決定參選的兩個重大轉捩點
柯文哲從醫界跨足到政壇，在2014的今天，可說幾乎已經成為台灣民眾心中認定的一個事實，從醫院手術檯上拯救病人性命一名醫師，到替台灣的未來擔憂，走向台北市長的參選之路這段看似唐突的人生轉折，事實上，對柯文哲而言卻是從人生上重要的兩個轉捩點所下的一個重要決定。
「在2014台北市長的選戰中，之所以會有我的出現，最重要的原因是經歷了我一生中的兩個轉捩點：擔任了阿扁的醫療小組召集人以及在傳出參選意願時，老父親跟我說的一句話：“ 我在228失去了一個父親，現在我不想要再失去一個兒子 ”」
在這兩項重大的轉捩點中，聽見已經高齡82父親的擔憂後，柯文哲更坦白的說：「第一次聽到父親的這句話，我的眼淚差點掉下來，身為一個已經50幾歲的男人，一輩子沒有違背過父親的希望.....」，經過仔細的評估與思考下，心中只出現了一個聲音：「難道台灣的未來要繼續這樣下去嗎？」
在理論上的民主政治中，本該政治與人民共有，但在柯文哲的親身體會中卻並非如此，在擔任阿扁的醫療小組後，面臨的一連串挫折打擊不僅沒有因此區服，更衍伸出自己不同的人生體會：「面對挫折打擊不是最困難的，最困難的是面對挫折打擊後能不失去對於人事的熱情。」選擇以正面的態度面對自己，柯文哲參選的意志也就在這樣的過程中逐漸萌芽。
「如果我能夠做得比別人好我才要出來作，如果別人能夠做得比我好，那就沒有必要出來。」這是柯文哲對外說的一句話，雖然有人會認為這些不過是句冠冕堂皇的話語，但柯文哲卻發現，現在台灣的政治人物是連一句冠冕堂皇的話都不願意說了：「這叫作權力的傲慢，連裝都不肯裝了，赤裸裸地把自己的黑暗面完全呈現。」
難以取捨的兩難困境
即便決定參選，身為一名政治素人，除了第一次參選就挑戰規模僅次於總統的首都市長選舉之外，在選民結構早已被藍綠挾持多年的情況下，如何脫穎而出，成為了柯文哲在決定參選後，外界給予的第一個疑問以及自己面臨的首要難題，除此之外，受到非藍營選民的青睞，也讓柯文哲對於是否加入民進黨參選的問題，進入難以取捨的抉擇之中：
「我選擇不加入民進黨的主要原因，是沒有人力物力，特別是在這個僅次於台灣總統的選戰之中，完全沒有政黨奧援的情況下，對於一個政治素人來說時在不容易，不加入沒奧援、加入又一定會輸掉，這就是我目前尚未作決定的主要原因！」
也正因為如此，衍伸出所謂「在野大聯盟」的概念，柯文哲說：「既然要參選，當然要選擇勝選機率最高的方式，我完全參考了東京、大阪、首爾的例子，發現首都的民眾在經濟條件與素質有一定水準的情況下，他們被政黨控制的比率變得相對較低，以至於常常有政黨提名人選最後落敗的情況出現，而這樣的結果在未來的台北也應該是可以預見的事情！」
「在野大聯盟」的更深層意義，其實外界經常會有誤解，認為是第三勢力甚至世中間選民，但在柯文哲的定義下，在野大聯盟在藍綠的之光譜中的確切位置，是定義在「灰」的一個概念，遷就著台灣的政治現實所因應的戰略方法。
雖然在柯文哲的認定中，「在野大聯盟」會是個在2014台北市長大選中唯一的勝選方程式，個人更相信著在這場大選中，人們會有著迎向光明的一面，但面對外界不斷圍繞在是否入黨的問題，柯文哲給予的是這樣的答案：「選擇怎麼贏才是主要思考，而入不入黨變成了我次要的考量，但從頭到尾我都沒有拒絕入黨、徵召，只不過我一直在問的是：“ 如果有機會能夠贏，為何還要選擇一個必敗的選法呢？ ”」
符合每個人預期期望的「兩階段民調」
除此之外，為了解決目前綠營人選的問題，有人提出了「兩階段民調」的概念，此概念一拋出，就受到質疑是否是替柯文哲的黨籍問題作量身訂作的解套，聽在他當事人的耳中，也不禁感慨台灣的政治文化。
「這就可以說到文明社會的五階段論，一、公園有鴿子、魚、二、公共廁所有免費衛生紙、三、博愛座是空的很多人站著 四、座公車火車沒人檢查車票 五、醫療行為除罪化。而台灣目前處於三到四之間，所以只要處於對立的立場，任何一舉一動都會抱持的陰謀的態度。」
但談到兩階段民調的方式是否對自己對有利，柯文哲倒是不這麼認為：「對我最有利的就是一階段民調就直接勝出！因為民進黨的兩階段民調一開始是把柯文哲排除在黨外，等到國民兩黨各自提名完成之後在進行夾殺，這不就是新潮流的策略嗎?只不過他們沒料到的是現在顧立雄拉不起來，而柯文哲也夾不死。」
即使是如此，在柯文哲的觀察判斷下，兩階段民調到目前為止還是很有可能通過，畢竟顧立雄與自己的重複性高，若是第一階段將柯文哲排除，與呂秀蓮在黨內的對決是有可能勝出，也不難看出顧立雄讚成的原因，而對呂秀蓮來說，認為民調勝過顧立雄，在接受民進黨的支援下後進行夾殺。
「兩階段民調很有可能通過的主要原因是因為它符合每個人預期的期望。」
雖然各界不斷傳出其中可能的陰謀，但這也正是過去阿扁與連勝文那兩槍所代表的社會意義，正因為如此，柯文哲認為，這個社會應該因為有我們變得更好，而不是因為有我們而變得更差，因而用正面的態度去面對這些問題，即使有人會認為面對這些事情很複雜，但我卻會用簡單的心情去面對這個複雜的世界。
批評對手並不會使你的民調增加
談到未來綠營中可能對手的看法，柯文哲拿了過去在媒體上對呂秀蓮的回應作了一個比喻：「批評對手並不會使你的民調增加，所以我現在看每個人都會著看他的優點而不去看他的缺點。」學習別人的優點避免他的缺點，這就是柯文哲對於其他對手的一個態度。至於說到看法，柯文哲也不避諱地直說：「我是對她有很多看法，但是自己知道就好，像是呂秀蓮我也讚許她過去對台灣民主化的貢獻，不過今昔非比又何必去批評，她是拿來給我們當自我反省用的啦！」
而對於未來國民黨的可能對手，柯文哲則認為：「跟連勝文選的話是比較熱鬧！」在柯文哲的觀察裡，連勝文是個進步快速的對手，四十歲的前後可說是判若兩人，但實際上是真的進步還是包抓技術進步這也就不得而知。但連勝文參選的最大問題其實並非出在他個人，而是出在他的屬於「黨國體制的一環」所代表的意義，在外界的心目中已經形成了一種「符號」，像是富二代、住帝寶...以及中國一大堆生意等標籤。至於歐晉德，柯文哲說：「技術幕僚，高鐵董事長，其他都不太熟悉，但因為她跟我的同質性高，若是未來的對手可能會進入所謂的理念戰！」
傾聽需求 避免權力的傲慢
在近幾年來的重要的大型選舉中，因為藍綠版塊的逼近，中間選民的動向已經成為選舉勝敗的重要關鍵，然而談到中間選民的經營策略，柯文哲直接給了一個自身的經驗作比喻。
「首先當然是避免陷入負面式選舉，而更有人曾問過柯文哲，假如當選第一個要執行的政策是什麼？把忠孝西路的公車專用道拆掉！雖然有人會認為很low，但我認為這其實是一個相對利益，政府是為人民服務、解決人民的需要，所以重點應該在於「傾聽」，對於中間選民應該先知道這些人需要什麼?進而解決問題、提供他們所需要的東西。像是忠孝西路的公車專用道，這個專用道我之所以特別提起，那是因為“它”有著非常特別的象徵意義，每次經過附近十個司機有九個在罵，但為何這條專用道又能存在七年，很簡單，就因為主政者的一意孤行，這條專用道也就代表著“權力傲慢”的象徵」
談到民進黨目前的危機，柯文哲不諱言地說：「權力始人腐化、絕對的權力使人絕對的腐化！」目前民進黨在柯文哲眼中已經吃去了30年前的熱情，更失去理想性，原本那個走上街頭抗爭、跟民眾站在一起的政黨已經看不見，剩下的只有派系把持的部落政治。
「我過去訪問過許多民進黨的大老，更發現它們共同點都是“沒有跨越45%的決心”過分安於現狀，覺得45%就很好「吃穿」了，從過去的理想性變成了如此世俗的政黨，難道還不算危機嗎？」
城市因為「文化」而美麗
而關於日前新舞台的去留，最後被登錄為「文化景觀」的議題，柯文哲說，關於文化的議題，其實在他未來的市政許期與願景中，充實屬於台灣特色的文化背景。
「我對北市的兩個願景：公益社會，美麗城市。美麗指的是有文化的美麗，這個也就牽涉到台灣有文明沒有文化，台灣350年來的歷史中，只要改朝換代，改變的不是繳稅的對象，而是繳出靈魂的對象，下一個政權通常會仇視上個政權，所有觀念都會作根本的剷除，台灣每一代的人民經常在作自我侮辱的批判，才能在新政權中活下去，台灣人知所以不願了解台灣歷史地理，因為多知道只會多痛苦，紙要一改朝換代，過去相信的事情就要全部摧毀，也變成今天沒有文化的台灣。」
回到新舞台的議題，柯文哲認為其實當初要將新舞台拆除變賣土地的態度也是如此，正是對於過去的歷史豪無眷戀，而在未來台北市所主張的「美麗城市」中，所要呈現的正是本土化與在地化，從本土與在地化的基礎上才能夠進一步地演發展出國際化。
「國際化的概念並不是把台北是弄得像東京、紐約，而是當一個外國人來的時候，他會很明確知道它到了台灣、台北，並且有著代表著台灣特色的存在，原因很簡單，因為這個美麗的概念正是因為文化應運而生。」
