失敗並不是因為他被境管去不成香港，以致於失去揮灑的舞台—因為被境管，藍綠攻防沸沸揚揚，反而對他的演出造成更大的宣傳效果進而產生的聚焦效果；也不是他沒有讓新政府受傷—新政府的決定固然提供了香港親中的建制派見縫插針的機會，但是這不是問題，問題出在香港的自由派人士。
邀請馬前總統到香港演講的亞洲出版業協會SOPA是強烈自由派立場的，每年都會評比頒發卓越新聞獎，在頒獎典禮中曽邀請過民主派，被北京禁足的陸恭蕙和如今自我放逐在外的中國異議份子余杰演講，去年還邀請力挺佔中的壹傳媒集團創辦人黎智英當演講嘉賓。
SOPA背景如此，因此新政府不讓馬前總統到香港，「非常失望」的並不只是SOPA，而是所有的香港自由派人士，他們很難理解為什麼在就職演說中大大闡述要和自由民主國家組成價值同盟的台灣總統會讓他們失望；他們納悶為什麼一般被認為比馬更自由派的新政府，會以「國家安全」這樣高度不確定的法律概念，封殺馬前總統到自由派舉辦的活動中演講。
馬前總統的失敗另有所在：
一、當年他當市長時，他也曾訪問過香港，那時面對有人質疑陳總統時，他非常得體地為陳總統辯解，這在習慣於藍綠惡鬥的風氣之中真是鶴立雞群，令人折服；但是現在他卻努力找題材酸蔡總統，令人嘆息他的格局並没有因為當了8年總統而更上一層樓，反而是被長期的失敗折磨得當年的的風範盡失。
二、由於馬前總統常年聲援六四，也曾經反對反分裂國家法而被香港禁止入境，還替香港佔中講話，後一件事曾被北京官媒痛加羞辱，因此SOPA做為一個自由派的團體，在香港言論自由不斷降級的背景下