記者胡健森／台北報導
從正式宣布參選之前一直到現在，連勝文都一再想傳達甚至塑造他並非「靠爸族」，以及「自食其力」的「成功創業者」形象，但顯然成效有限，至今他依舊仍難以擺脫特殊的出身及成長背景，仍被定位為「權貴子弟」，並為此一再遭到攻擊、質疑。
以連勝文讓悠遊卡公司轉虧為盈，如今台北市民幾乎人手一張悠遊卡，以及自行成立創投公司等成功範例，我個人相信，連勝文確實本身夠努力，也擁有優秀的能力。
以連家的資產及豐沛的政商關係，連勝文當然可以過著人人稱羨，優渥自在的生活，他甚至可以輕易的找個理由，「因為險些讓他失去生命的慘痛經驗，為了自己及家人安全著想，他只好選擇離開台灣避居國外」；但他寧可丟下這種好日子不過，卻冒著妻子不諒解執意投入選戰，並承諾薪資全數捐出做公益，為的就是實現他的抱負及理想。
從宣布參選記者會後，各方民調變化的情形，確實已經讓不少人感受到連勝文的誠意，但為什麼嘲諷、質疑的聲音依舊如此之大？除了政治上的刻意操作，連勝文尚未獲得民眾普遍「心中的共鳴」應該才是主因。
簡單來說，連勝文的「成功經驗」是無法複製的，對於一般平民百姓、上班族而言，每個月領取的微薄薪水，光是維持日常開銷都捉襟見肘，更遑論要存到一筆資金，並冒著難以預測的風險去自行創業，但連勝文之所以可以放手去創業，正因為他有著「啣著金湯匙出生」的背景，即使創業失敗，也不怕生活會發生問題，甚至還是可以過著舒適的生活，光是這一點「人生優勢」，就是絕大多數民眾所羨慕（或嫉妒？），更是難以相比的。
而連勝文成功的條件，「人脈」更佔了相當大的關鍵，但他建立的人脈，相信其中不乏跟他的「特殊背景」有關，一般人根本難以有此「機緣」，這些都是不可否認，也切割不開的；也正因為如此，市井小民看待連勝文時，總覺得「『你』和『我』根本不是生活在同一個世界」，兩者的「距離感」依舊難以拉近，心中難免會有所存疑、排斥。
可以想見的是，在此種「天生不平等」的現實條件下，連勝文即使再怎麼做論述，也依舊無法打破他與一般人的隔閡感；與其如此，連勝文不如化阻力為助力，好好地說明他將如何善用「特殊的資源、背景」，轉化為全民的財富及福利，小至個人的加薪、增加收入，大至公共建設、社會福利、改善國家財政等，且絕對不會讓特定的一小撮人、財團從中獲利，這或許才是連勝文及幕僚接下來所要努力的重點。