談到創業與企業轉型時,郭董以自己的婚姻作比喻,他說第一次是青梅竹馬「沒得選擇」、談五年戀愛;第二次理性,還誇自己「身體勇健」,要聽眾一起努力生孩子,不要把生孩子及經濟重擔都交給他。
郭台銘曾被傳有不少紅粉知己,但都止於傳說,多數未經當事人證實。過去有消息指出,大陸女星郝蕾自起爐灶當上老闆,身後的強大背景,就是當時的台灣首富郭台銘。而他曾在鴻海集團尾牙活動上,與性感的林志玲貼身大跳火辣探戈,她拿著扇子,他一句「我對拿扇子的人非常有興趣」公然示愛,兩人曖昧在當時也引發議論。
郭台銘和港星劉嘉玲的緋聞,一度傳得火熱,曾一起赴海南島度假,也曾手牽手出席慈善活動。但劉嘉玲被問到,是否與郭董分不清楚是友情還是愛情時?她明白表示,會減少與郭台銘往來,不想太多這些新聞。
劉嘉玲重回梁朝偉懷抱後,媒體指鄺美雲「適時」出現在他身邊,頂替劉嘉玲的位子。一向愛美如命的鄺美雲,竟不畏大太陽陪郭台銘打高爾夫球,時常飛到台灣與郭台銘聚會。郭台銘還出動私人飛機接送鄺美雲,以「好朋友」的身分帶她出席各大聚會,席間,兩人不避嫌相視而笑,關係好到令人意外。
郭台銘另一位紅粉知己,是知名美女畫家陳香吟,兩人交往將近一年,常常一起在天母的高級日本料理店用餐。陳香吟表示,郭台銘很喜歡她和她父親陳輝東的畫,因買畫變成好朋友,不否認曾跟對方一起吃飯,不過通常都有其他朋友在場。而他在二○○八年娶了現任妻子曾馨瑩後,就不曾傳過緋聞。