許孟哲與張艾亞原是被外界看好的演藝圈情侶，卻在今年初協議分手，結束三年戀情，當時男方表示，兩人對結婚時間沒有共識，且自己有龐大債務壓力，不願拖累對方。恢復單身五個月，許孟哲積極工作，卻也被直擊帶知名女DJ回家過夜，又上山賞夜景，共抽雪茄。
《壹週刊》報導，上個月底，許孟哲在信義區開車接送一名身材姣好的女子，返回內湖住處，再直奔陽明山景觀餐廳，談笑間流露出濃情密意，兩人還共抽同支雪茄，約會後再度返回許孟哲住處，直到隔日下午才又出門。
報導指出，女方Jamie擅長電子音樂，在DJ圈內小有名氣，更因姣好身材而在論壇內被討論。而這四天內，兩人同進同出，疑似過著半同居的生活，許孟哲也不時會到活動現場接Jamie下班，對比當初與張艾亞分手，認為債務會拖累女方，格外諷刺。
不過許孟哲的經紀人解釋，他倆為多年好友，因對方到台北表演、沒地方過夜，才借住許孟哲家，現場還有其他六名友人，並強調許孟哲現在仍是單身。