去年6月獲邀於臺南藝術節中演出的香港「劇場空間」團隊，以棋局比擬世局的得獎好戲《棋廿三》，讓臺南戲劇界及在地觀眾眼睛一亮，大獲好評。今年市府文化局再度邀請「劇場空間」，結合臺南藝術家，以「臺南、香港」兩城為題材共同創作，舞台分為臺南及香港兩區，雙邊觀眾席皆設有攝錄影機，把各自臺上的演出現場直接轉播到另一邊的舞臺上，呈現一場結合影片、現場轉播、戲劇三方組合的全新型態跨媒體演出。《雙城紀失》於「2016臺南藝術節」進行世界首演後，也計劃在香港演出，使雙城的藝術結盟更具實質意義。
《雙城紀失》作品構想源自去年「劇場空間」余振球導演來臺南演出《棋廿三》期間，意外發現許多香港人移居臺南，開起二手書店、咖啡廳等在自己家鄉無法實現的夢想，使他靈光一閃，再度與文化局合作，籌組港臺混血的劇組團隊，打造出「一個臺南人在香港；一個香港人在臺南」的故事－《雙城紀失》。
本劇由去年編寫《棋廿三》劇本的香港重量級編劇家張飛帆負責編寫香港演員部分，臺南演員部分則由以電影《盛夏光年》走紅的臺南編劇許正平編寫，內容講述一位臺南年輕女孩派駐香港後，在中港兩地物質與權力中的迷失，以及一位香港中年女子意外移居臺南所遭遇到的衝擊。臺港兩位編劇相互合作、緊密溝通，創作出兩個獨立而又相連的故事，構築出一場完整的戲劇演出。