經過激烈選戰後，國民黨提名台北市長候選人連勝文不敵無黨籍對手柯文哲，拱手讓出藍營執政16年的台北市政府。平心而論，選戰民調一路落後的連勝文輸得並不意外。
在國民黨內初選階段，連勝文最主要的競爭對手為立委丁守中。丁守中佈局參選台北市長多年，擔任立委問政表現也頗受肯定，可惜終究敵不過連家龐大的人脈與文宣攻勢，在初選最後兩周，連陣營在媒體猛打廣告，使得丁守中在民調階段敗北，國民黨提名連勝文參選。
不過，連勝文選戰打來一路遭質疑是權貴世家、綠營與政論節目名嘴也狂打連家財產問題，網友也不斷在網路上冷嘲熱諷，更不斷惡搞（KUSO）連陣營的競選廣告，讓連競選團隊亂了陣腳。
執政黨的包袱也是連敗選的主因之一，選戰期間食安問題連環爆，民眾將食安查緝不力歸咎於執政黨，也讓執政黨提名的候選人遭受拖累。儘管連勝文喊出當選後黑心食品下架，10年不得上架、最高罰金2億元，但也無法挽回民心。
任用飽受爭議的立委蔡正元擔任競選總幹事，更是敗筆之一。蔡正元不斷在臉書與公開場合攻擊柯文哲，反而產生反效果；在柯文哲辦公室爆發竊聽疑雲之際，蔡正元也公布柯市政顧問團名單，儘管沒有證據顯示連陣營與竊聽案有關，但是蔡正元的行為卻難免給人瓜田李下之嫌。更別說，媒體不斷報導蔡正元與另外一位輔選大將前立委張碩文不和。
連勝文父親連戰在輔選活動上批評對手柯文哲「混蛋」，成為壓垮連勝文選情的最後一根稻草。連戰當初用意為激起深藍選民同仇敵愾，但是卻激怒中間選民，讓連、柯在中間選民之間的民調被遠遠拉開。就算在選前最後階段請出夫人蔡依珊掃街輔選，但是對拉抬選情成效有限。
儘管選前最後二周連勝文密集拜會產業界大老，主打經濟與自由貿易協議（FTA）牌、訴諸悲情攻勢，並猛攻柯文哲與民進黨的「契約說」，執政黨也放出恢復發放軍公教年終慰問金的消息，試圖為連勝文拉抬選情。不過，在內憂、外患交逼之下，連勝文會敗選只能說在意料之中。