林正二九十六年競選第七屆立委時，被控花費一萬三千八百元席開兩桌，宴請十六位部落頭目尋求支持。該案更二審判一年八月、褫奪公權一年五月；一○二年七月，最高法院駁回被告上訴，全案定讞。此時林正二已當選第八屆立委，中選會公告林正二因遭褫奪公權而解職，但林未到桃園地檢署報到執行，一○二年十二月遭桃檢通緝。
另外，林正二九十五年涉嫌指示助理徐文保與花蓮市、屏東縣崁頂鄉、台東縣大武鄉等地方首長勾結；由林為公所向體委會、環保署、觀光局等機關爭取補助款，再向內定配合廠商收取二十五％的回扣，林拿十五％、地方首長分十％。台中地檢署調查，林正二與鄉鎮長共收取八百六十多萬元，一○二年七月依貪污罪起訴林正二等十九人。前日，林正二到台中地院開庭，法官指揮警方當場逮捕，移送台中地檢署，由桃園地檢署囑託台中地檢署代執行，當晚即發監。
林正二在八十三年第十屆省議員選舉時，也曾被判當選無效定讞，第七屆立委又被判當選無效，創下同一人兩度被判當選無效的紀錄。