44歲的連勝文是國民黨榮譽黨主席連戰兒子，原是金融界專業人士，2005年當選國民黨中央常務委員，踏入政壇，2008年獲延攬出任台北悠遊卡股份有限公司董事長。
出生在連家，連勝文背負不少包袱，包括被質疑是「權貴」、「住帝寶」等，這些標籤如影隨形，多少成為從政阻礙。
連勝文人生其實遭遇許多關卡，不是一帆風順，擔任悠遊卡公司董事長期間積勞成疾，尤其2010年五都（新北市、台北市、台中市、台南市與高雄市）選舉前夕遭槍擊，幾乎與死神擦身而過。
過去在私部門，連勝文的專業不為人知，卻因戀情而躍上影劇版，成為新聞焦點；不過，任國民黨中常委後，連勝文積極推動青年團，出任悠遊卡公司董事長，推動小額消費，成為擴大悠遊卡應用最大推手，逐漸轉型，也讓外界認識連勝文專業和企圖心。
連勝文一直是國民黨內參選人爭相邀請的最佳助選員；過去為人站台，如今首次站上自己的舞台，連勝文侃侃而談從政理念，看得出有充分準備。對「權貴」的質疑，連勝文以「人脈」和「專業」等，化負面質疑為正面優勢，極力撕開標籤。
連勝文曾說，他不會因出身背景而貼別人標籤，但站上火線後，對手砲火勢必更為猛烈，標籤不會少、只會多；出身背景對連勝文是包袱，其實也是助力，如何化阻力為助力，承諾捐薪是第一步，就看未來連勝文如何連結庶民，更貼近基層民意 。
連家四代都影響台灣深遠，連勝文曾祖父連橫撰寫「台灣通史」，祖父連震東曾任內政部長，連戰曾任副總統，雖參選總統失利，但2005年登陸訪問，扮演兩岸關係融冰關鍵角色，如今連勝文也將角逐台北市長，能否為連家在台灣歷史上再添一筆，挑戰重重。
「The party is over！」是連勝文因健康因素辭去悠遊卡公司董事長時下的註解，如今連勝文歷經生死關卡後，決定參選台北市長，「The party has just begun！」