出身政治世家，對連勝文而言，更多的是包袱而非資產。早年外界多以「權貴子弟」來看待他，負面報導居多。直到連戰卸下黨主席後，連勝文於2008年接任悠遊卡公司董事長，短短20個月任內讓公司轉虧為盈，從此，連勝文不再只是「連戰的兒子」。
身在權貴之家，連勝文私下待人客氣有禮。雖然沒有擔任過公職，政治行情卻水漲船高，成為藍軍新一代的代表性人物。2010年那一槍，更讓連勝文在藍軍的政治行情扶搖直上。
被媒體問及參選與否時，毫不避諱地說「經濟不好，誰選上都是丐幫幫主」；表態挺王金平時，直言「現在不是大明王朝」，都展現出與傳統政治人物截然不同的風格。
隨著政治情勢的變遷，參選台北市長已經成為他唯一可能的選項。以情勢看，連勝文只要決定參選，藍軍幾乎完全沒有「整合」的問題。決定的時間越晚，耗損的也就越少。無論是連或國民黨，都沒有必要急著掀牌。