同為本省籍、通曉日語、出身貧窮又苦讀成功，都是蔣經國「吹台青」政策下的政治明星。林、李專業各有所長，個性卻南轅北轍，林洋港謙和玲瓏人脈廣，李登輝孤傲霸氣權謀深；林洋港愛呼朋引伴齊爬山，李登輝卻只愛貴族運動小白球。但在台灣面臨告別強人政治、邁向民主的關鍵轉折上，早年受兩蔣拔擢表現亮眼的林洋港，卻因政治視野保守傳統，終於不敵掌握改革民意的李登輝。
六十七年夏，一道省主席人事令，從此種下兩人心結：林洋港從台北市長升省主席，政務委員李登輝則接下台北市長遺缺；阿港伯省主席任內功高震主被拔，明升暗降，調任內政部，李登輝則再度補位入主中興新村。
林、李兩人政治路上亦步亦趨，總是瞻之在前忽焉在後，直到李登輝繼位副總統後來居上，林洋港終於感嘆命運捉弄，他坦言，「副總統其實沒有實權啊，行政院長都比副總統來的重要，但誰知道孫運璿突如其來的一場病，把一切都打亂了！」
林洋港最大的怨，不在李登輝的捷足先登，而是李登輝自毀「只做一任」的誠信問題。當年交情深厚的省議長蔡鴻文銜李登輝命前來勸退「林蔣配」，曾明白說出「你先讓他做這一任，下次再換你，他會幫忙你！」的承諾，加上李兩度公開承諾「不連任」，說要和李元簇一起退休，並在選連戰組閣後期許他「為三年後準備」的出爾反爾，始終是林洋港心頭的一根刺。
林洋港曾回憶，兩人關係絕裂，埋下他走上參選不歸路，還有一個重要轉捩點：八十一年六月，林洋港成功訪美，回來到總統府報告時，沒想到李登輝劈頭就罵，「你在美國為什麼替郝柏村背書？」氣得林洋港不客氣回答，司法院長跑到國外，總要替國家爭面子，「別人攻擊你，我都替你澄清；攻擊郝柏村，我當然也要替他說話！」李登輝氣度如此，從此，林洋港也不再客氣相忍。