歐巴馬曾在回憶錄中以「神秘女子」統稱前女友，但並未透露她們的姓名。根據這本新書描述，歐巴馬與庫克是在一九八三年紐約東村的耶誕派對上邂逅，當時身為澳洲外交官之女的庫克二十五歲，比歐巴馬大三歲，但庫克在日記中透露，歐巴馬比實際年齡成熟，「二十二歲的年紀，怎能如此老成？」
庫克描述她第一次到歐巴馬的公寓，打開他臥室房門時的記憶。「我進到一個溫暖、私密的空間，複雜的氣味撲鼻而來，空氣中流動著汗水、體香劑、菸草、葡萄乾與睡覺呼吸的氣息，強烈訴說他的存在、他的生活、他的習慣。」
情到濃時，兩人共賦同居。庫克透露，歐巴馬喜歡做祖父教他的薑燒牛肉或鮪魚三明治，愛慢跑，週日時喜歡打赤膊閒晃、喝咖啡、玩「紐約時報」上的字謎遊戲。
日記也描繪出他些許冷淡的性格，「性愛的溫暖絕對是有，但其他時候也有不少激烈口角，我發現這些讓人無法安下心，…他的溫暖讓人迷惑，…但有時他有點冷淡，我開始了解到，他性格中的某些特質可能終究會讓我傷心」。
歐巴馬曾陷入種族認同矛盾中
書中也引述庫克的日記，提及當時年輕的歐巴馬有強烈的種族認同問題。書中寫道：「他外表是黑人，但他是嗎？他好幾次對她坦白，『他覺得自己像個騙子，因為他這麼的白人，骨子裡一點也不像黑人』。那年夏天，她終於了解，『在他自我追尋解決黑白矛盾的過程中，她越來越知道他得當個黑人，因為這樣對他最好』。」
一九八四年秋天，庫克開始在小學教書，歐巴馬則放眼芝加哥，兩人的關係來到了盡頭。在一九八五年五月的日記中，庫克將兩人的分手歸因於歐巴馬的太過冷淡、投入的感情達不到她想要的程度。一九九二年，歐巴馬與蜜雪兒結婚至今，婚姻生活美滿，育有兩個女兒。