這是101觀景台營運部資深總監邱健吾夢想實現的第一晚，花了2年才說服高層同意外，如何迅速解決五場夜宿接連發生的突發狀況，考驗組員平時的訓練。
平常難得在辦公大樓出現的小朋友，是這次親子活動的重點。在報到櫃台除有小小孩手裡拿著睡覺用的小被被、布偶，興奮的拉著媽媽的手，東張西望外，還有不耐報到久候的小朋友在現場跑來跑去。
邱健吾說，除了現場各式各樣突發的小狀況，事前也要考量眾多細節，包括夜宿當晚女生可獨力 5秒展開的帳篷、盥洗包及吊牌，都是台灣製且兼具品味，尤其造型特殊的折疊式漱口杯，還考慮到出差旅行的便利性，加上寄回家的明信片，回家後都值得拿出來再三回味。
夜宿當晚大小朋友在91樓觀星，兩台高精密的天文望遠鏡，讓小朋友驚呼「原來月亮這麼大」，而台北市的夜景這麼美，一點也不輸日本函館的百萬夜景。
為讓每場夜宿都有驚喜，邱建吾還祭出凝聚人氣的生日蛋糕橋段，將近200人在91樓戶外陽台一起慶生，歌聲、掌聲及鎂光燈此起彼落。8月8日夜宿時，適逢父親節，當晚播放的微電影讓在場的爸爸為之動容。工作同仁雖然感動，但也嚇出一身冷汗，因為當晚跑遍全台北市都買不到生日蛋糕，眼看就要開天窗，最後才在101購物中心內找到僅剩的一個。
101發言人劉家豪笑說，這只是其中一小段插曲，剛開始工作同仁本想在夜宿後隔日提供的早餐奉上熱騰騰的豆漿，卻因為找不到廠商可提供100多人份，加上擔心品質問題，最後不得不放棄構想，轉而情商麵包達人野上智寬協助提供精緻的麵包餐盒當早餐。
宵夜的選擇也是絞盡腦汁。邱建吾想把台灣最具特色的夜市搬上高樓，但晚上11時才供餐，找了很多廠商都面有難色，最後是購物中心美食街的小南門的老板情義相挺，親自率軍在中央廚房備料現煮，熱騰騰的送上貢丸湯、肉羹及甜蜜、冰涼的仙草蜜、粉條、綠豆湯等美食小吃，讓遊客大快朵頤。
吃飽喝足了，瞌睡蟲也爬上眼皮。在工作人員帶領下一邊探索101大樓、一邊刷牙漱洗。有些人利用時間開始妝扮自己的帳篷，有些結伴同來的家庭，在小桌擺上自家帶來的小點心，話家常，一旁卻也傳來愈來愈高昂的打呼聲。邱建吾坦承第一場完全沒經驗，打呼聲也引發抱怨，因此第二場後所有夜宿的盥洗包內就多了兩個小小的耳塞。
當所有的人在帳篷內沉睡進入夢鄉，核心工作小組成員才可鬆一口氣，在會議室的地板打地鋪稍事休息。
邱建吾坦言，這次800個名額雖然兩天半就登記完畢，連貴婦名流都來搶，但辦高空夜宿「天氣挑戰比較大」，如果下雨，為安全考量在91樓的一切活動都只好暫停，所幸這次五梯次活動，除第四場比較冷外，老天賞臉，天氣都不錯，遊客就算沒有看到日出，也欣賞到星空，一般評價都非常滿意。
他說，近年來，除了煙火，101「難得有一件事被外界關注」，為此同仁也都非常努力，甚至有工作人員表示「好捨不得結束」。夜宿隔日的早晨，陽光從玻璃窗外穿透到帳篷，用餐後在101的工作人員帶領下，到91樓眺望台北盆地遠方知名景點，甚至還可以親睹101的寶貝「阻尼器」，最後帶著大包小包的紀念品及難得的回憶，依依不捨的互道再見。
這一夜的經歷增進親子感情，有爸爸特別剪輯成影片作成小朋友今年的暑假作業，留下難忘的回憶，也有爸媽現場留言鼓勵工作人員。
邱建吾說，高空夜宿希望能延攬海外旅客造訪，且這項創意行銷的活動經驗未來也會分享給全球其他高樓。但101的創新挑戰還沒有結束，下一次，101要挑戰中秋節高空露天電影院，限量150位的NBA VIP的專屬座椅、5米巨型藍光劇場，可望再掀話題。