李登輝跟連戰的關係一路從情同父子、亦師亦友，演變成歹面相看、開口對罵、形同水火。究其原因乃是肇因於2000年那一場原本應該是手到擒來的總統大選，但最後卻變成國民黨交出政權，而敗選的連戰也因此將李登輝趕出國民黨。
李登輝在《為主作見證》書中，曾揭露2000年3月21日，當時他約見競選總統失利的連戰，並問連戰他是否該辭黨主席，結果連戰不但回應「應該辭」，還說「越快越好」，讓李登輝「相當心寒」。
事實上，連戰一直受李登輝重用，1978年連戰父親連震東因為希望駐外的連戰能返台發展，於是請時任行政院政務委員的李登輝向蔣經國關說，讓連戰得以調回國內出任國民黨青工會主委，並一路從黨副秘書長、交通部長、行政院副院長、外交部長等職務。
1990年李登輝續任總統時，連戰還接任台灣省主席，1993年更由李登輝提名為行政院長，1996年台灣進行行憲以來首次總統直選，當時由擔任國民黨主席的李登輝與他提名為黨副主席的連戰搭檔參選。
在當選副總統後，連戰仍然獲李登輝保留行政院長一職，縱使引起在野黨以及社會輿論的強大反彈，但當時連戰依舊以副總統身分兼任行政院長。可見李登輝對連戰鐘愛之深。
其後，李登輝召開國家發展會議， 會中李登輝以凍結台灣省政府選舉，虛級化台灣省政府功能，也就是所謂的「凍省」，跟民進黨達成行政院長不需要由立法院同意，只由總統任命即可的共識。
當時連戰雖然退下火線，但卻引起時任台灣省長宋楚瑜的強烈反彈，也埋下宋楚瑜脫黨參選的火種。1997年，國民大會通過第4次修憲，正式落實國發會的決議，連戰專任副總統，改由立委蕭萬長出任行政院長。
1999年，國民黨提名連戰為總統候選人，宋楚瑜憤而脫黨參選，與民進黨提名的陳水扁，形成三人對峙態勢，雖然李登輝一直公開力挺連戰，但部分人士卻認為李登輝暗助陳水扁，讓李連關係出現裂痕。
其間還一度傳出，連戰認為李登輝未能及時澄清「棄連保扁」的傳言，而讓連戰敗選，陳水扁則以39%得票率當選總統，台灣因此出現首次政黨輪替。
不過，李登輝確實十分盡力為連戰輔選，還一度因為好友許文龍挺陳水扁，而與許斷交；不過李登輝事後也向友人抱怨，連戰從選戰開打後，只徵詢過他一次意見，他雖然認為連戰的選戰策略有問題，但因選舉的人不是他，也只能尊重。
連戰大敗讓國民黨支持者無法接受，敗選當天憤怒的支持者認為，問題就出在李登輝身上，因此包圍國民黨中央黨部，要求李登輝為失敗負責辭去黨主席，李登輝則在連戰則與國民黨中常委「逼宮」下，辭去國民黨主席職位。
隨後，連戰接任黨主席，並宣布舉行國民黨黨員重登記，重新整頓黨務；李登輝則因為隔年成立的台聯立委候選人站台，遭國民黨開除黨籍；自此李連2人形同陌路，再也不相往來。
被自己一路提拔的連戰逼退並趕出國民黨，李登輝心痛不已，李登輝後來聽到連戰名字，就會氣憤的說「兩人之間已經沒有什麼好說的了」、「不想再跟這個逼退他的人有任何瓜葛」。