根據白宮公布的行程，歐巴馬與第一家庭成員於美東時間20日下午抵達哈瓦那，行程滿檔，20日抵達哈瓦那後，將先前往美國大使館、市區觀光，21日展開正式訪問行程。
歐巴馬訪問古巴行程中，將向古巴獨立革命英雄何塞馬蒂（Jose Marti）雕像獻花外，歐巴馬也會出席在古巴革命廣場舉行的歡迎儀式，同時也將與古巴總統勞爾．卡斯楚（Raul Castro）舉行會談。
重頭戲將集中在22日，歐巴馬將在哈瓦那阿隆索大戲院（Gran Teatro）對古巴民眾發表演說，官方媒體可能現場轉播，他還將與當地民間團體領袖及反對人士會晤，下午出席美國職棒大聯盟支助的坦帕灣光芒隊對古巴國家隊的歷史性棒球賽事。
歐巴馬在哈瓦內期間，未有與89歲的古巴領袖斐代爾．卡斯楚（Fidel Castro） 會晤的安排，年邁的卡斯楚近年來已少在公共場合現身。
歐巴馬於2014年底宣布推動美古關係正常化，為加速推動兩國關係與增加任內的成就，決定親自到訪哈瓦那，歐巴馬是前美國總統柯立芝（Calvin Coolidge）於1928年搭乘軍艦訪問古巴，兩國關係惡化與解凍後，首位到訪古巴的美國領袖。
古巴仍是卡斯楚家族掌握的極權國家，人權問題嚴重，歐巴馬的決定引起不少美國古巴裔社群反對，不過年輕世代對此看法不同。
古巴裔的聯邦參議員梅南德茲（Robert Menendez）、盧比歐（Marco Rubio），及眾議員羅斯雷提能（Ileana Ros-Lehtinen）等，都反對美國在古巴未民主化前恢復邦交，共和黨掌握的國會也不同意解除貿易禁令，及關閉監禁恐怖分子的關達那摩灣（Guantanamo Bay）監獄。
歐巴馬未有計畫於任期內全面解除對古巴的禁令，不過將放寬美國民眾前往古巴的限制，允許銀行進行貨幣互換，美國航空公司（AA）可能在年中恢復每日定期航班，美國旅遊業者躍躍欲試。