歐巴馬於格林威治時間今天下午5時30分，從首都華盛頓近郊的安德魯空軍基地搭機啟程時，可見群眾聚集並拍照留念，預計不到3個小時的飛行時程，歐巴馬就可飛抵哈瓦那。
歐巴馬偕第1夫人蜜雪兒及1雙女兒登上空軍1號專機時，天空飄下毛毛細雨；華盛頓和哈瓦那都希望歐巴馬這趟古巴行，能確立兩國中輟半世紀的關係就此復交。
尋求在卸任之年留下重大外交政策功績的歐巴馬，預定今天稍晚參訪哈瓦那舊城，並定明天跟古巴總統勞爾．卡斯楚（Raul Castro）會談，22日離開古巴前，歐巴馬會先蒞場觀賞1場古巴棒球賽。
這是1959年斐代爾．卡斯楚（Fidel Castro)領導的游擊隊推翻美國支持的巴蒂斯塔（Fulgencio Batista）政府以來，頭一次有美國現任總統走訪古巴。