蔡英文今天啟動請益之旅，拜會宋楚瑜。會面地點選在「第三地」台北長榮桂冠酒店。雙方會談前，先握手致意、簡短致詞；雙方閉門會談超過1個半小時，會後雙方共同召開記者會。
民進黨新聞輿情部主任黃重諺會後轉述指出，閉門會議中，宋楚瑜特別提醒蔡英文，人民期待未來政府是「說了、就會去做」，也就是重視「政府的信用」，因此，新政府要重拾人民對政府的信任。
據轉述，宋楚瑜提醒蔡英文，未來領導國家，要有清楚政策方向，要善用資源，用人要知人善任，避免窄化；民間有很多人才，希望蔡英文無私用人。
黃重諺轉述，宋楚瑜拿出其父宋達將軍當年帶領軍民渡台的規劃，包括載運多少人、需要多少水，隨後提到當時的公務員年功俸與終身俸的背景，因國庫不足，無法發一次的退休金，才用分期與終身的保證，因此很多政策都有歷史脈絡。
據轉述，蔡英文也當場表示認同，並認為，這也是為什麼談到年金改革必須注意到不同收入的族群的背景。
由於年金改革涉及不同族群，據轉述，宋楚瑜表示，他很樂意在形成共識的溝通過程中，提供協助；蔡英文也當場表達感謝，並說後續的溝通希望借重宋楚瑜的行政經驗，以及對當時制度來龍去脈的了解。
黃重諺轉述，宋楚瑜在閉門會談時提到，只要蔡英文有需要，他都樂意提供協助，他不需要任何職位；蔡英文也回應說，政壇沒有第二個宋楚瑜，宋楚瑜豐富的經驗與行政歷練是資產。
據轉述，蔡英文對宋楚瑜說，「請你不要把我當總統，把我當政治上的晚輩」，希望宋楚瑜對她知無不言。