挑戰一日雙塔的台北市長柯文哲，今(27)日晚間挺進台南市，受到不少民眾夾道歡迎，不過由於白天北部下雨，導致行程延誤而休息減少，讓柯文哲不僅略顯疲倦，久坐的屁股及腰，也出現些許的酸痛感。
下午約04:10柯文哲車隊進入彰化芳苑，由於上午下雨又刮風，行程遭到延誤，由於到台中時雨已停，天氣也較涼爽，車隊車速也逐漸加快，車程已騎了214公里。
柯文哲先在彰化伸港福安宮吃了包子，又騎到福興鄉一處家具館休息，吃了些薑糖，許多民眾都搶著跟柯文哲拍照。不過柯文哲此時不但屁股痛，腰更酸，他說，因為天氣不好，騎起來腰更酸。
下午約04:30車隊行經雲林及彰化交界的西濱大橋，在極強的風力下，一百多輛自行車浩浩蕩蕩穿越濁水溪，準備向嘉義邁進。傍晚約06:15柯文哲車隊已經抵達雲林縣口湖鄉，因進度仍然落後半個小時，晚餐暫時沒有打算，整個車隊仍舊趕、趕、趕。
車隊進入東石時已夜幕低垂，晚上07:33車隊抵達布袋，上百民眾在台17線迎接他，並大喊：「歡迎柯市長！」，此時車程已進入301公里。
晚上約09:15柯文哲進入台南市安南區，里程數已達350公里左右，沿路民眾雖然熱情迎接，但經過一整天的騎乘，柯文哲已面露疲憊。隨行教練表示，柯文哲身體狀況還好，只是早上北部下雨，導致行程延誤而休息時間減少，讓柯文哲略顯疲態。
柯文哲將在台南稍作休息，晚上11:40出發離開台南，預計28日凌晨00:30經過永安379公里路程，超越上次里程數，繼續往屏東鵝鑾鼻520公里邁進。