樹德家商與波特蘭市互動密切，校方20餘年來年年組文化藝術活動團隊代表高雄市政府遠赴波特蘭參加玫瑰花節遊行、龍舟競賽，並進行表演宣慰當地僑胞。波特蘭市每年也組團回訪高雄參加高雄元宵燈會活動，此行參訪依舊由樹德家商打頭陣接待。
樹德家商以儀隊高規格迎賓，也安排榮獲全國音樂比賽蟬聯17度特優獎第1名樂舞旗隊160餘人盛大演出，贏得賓客掌聲連連。波特蘭市訪問團隨團爵士樂團並特別與樹德家商音樂班學生互動交流表演。
樹德家商還特別準備元宵節慶搓湯圓活動，讓來訪佳賓體驗感受湯圓意涵的團圓、圓融和圓滿意義，在湯圓的甜心、柔嫩催化下賓主盡歡。
樹德家商校長陳茂霖細數校方與波特蘭市維繫20餘年情誼的緣由，以及用心經營國民外交的點滴。波特蘭市訪問團也表示，波特蘭市和高雄市情誼深厚，樹德家商居間扮演重要橋梁。
波特蘭姊妹市協會感謝去年樹德家商在波特蘭市玫瑰花節的精湛演出，還當場頒發音樂獎和最佳表演獎兩面獎牌，同時與波特蘭市玫瑰節協會、皇家玫瑰協會等共同致贈1500美元獎學金給今年6月將拜訪波特蘭市的學生。