歐巴馬於18日舉行完年終記者會後，迫不急待的與第一家庭成員前往夏威夷度假，歐巴馬向來不掩對假期的期待，除了14天的耶誕與新年年假外，他與一般上班族一樣，連結前後週末，今年冬季有16天的長假。
歐巴馬很明白他是全美的指揮中心，他停不下來，全國也停不下，媒體及輿論也難停歇；近年來，歐巴馬大量減少假期間的公開曝光，媒體雖依慣例派員前往凱路亞（Kailua）的「海灘」採訪，記者戲稱採訪任務艱鉅，但白宮記者團樂於接受年度的「好康」任務。
歐巴馬今年假期至今，只有一項探訪駐軍的公開行程，與19日接受全國公共廣播電台（NPR）專訪，期間白宮無視媒體版面的需求，公開活動從缺，讓歐巴馬身心放鬆。
依據美國廣播公司（ABC）記者的隨行採訪網誌，歐巴馬每天確實在遊山玩水，運動充電。
27日，與女兒吃剉冰，晚間家人共餐。26日，與友人高爾夫球聚。25日，第一家庭團聚過耶誕，與第一人夫探訪美軍陸戰隊基地。24日，上健身房，爬山健走，沙灘玩水，全家耶誕晚餐。23日，上健身房，打高爾夫球。22日，爬山。21日，高爾夫。20日，健走，探訪童年就讀的小學。19日，抵達凱路亞機場。
美國總統休假期間，除聽取必要簡報外，日常事務由副總統代理，不過副總統拜登（Joe Biden）人雖在白宮，但事情也不多，還公布假期間想聽的音樂；第一夫人蜜雪兒（Michelle Obama）除了耶誕節前一天花40分鐘電話報導耶誕老人行蹤外，任務就是專心放假。
歐巴馬的長假讓人羨慕，不過美國輿論不是沒有批評的聲音，但他其實不那麼愛放假，哥倫比亞廣播公司（CBS）白宮記者諾勒（Mark Knoller）的非正式統計，歐巴馬上任至2014年8月約放125天假，比起前總統小布希同期的407天，一半都不到。
有媒體繼續進行非正式統計，至2015年夏季，歐巴馬約放170天假，8年任期結束時，恐怕「只」放200天假，相較於小布希有879天不在白宮，前總統雷根的390天，歐巴馬是美國35年來最愛上班的總統。