回顧馬總統第一任任期首度以總統身分接見來自大陸的海協會長陳雲林，立下任內兩岸和解第一座里程碑；今天的馬習會，馬總統再創任內兩岸和解重要里程碑將是馬總統任內第二座里程碑。
馬總統關心兩岸發展，一般認為跟他的成長環境、所學及工作有關。馬總統的父母在國共內戰時期從大陸撤退，經過香港，最後落腳台灣，這一段從父母身上看到的歷史，讓馬總統印象深刻。
赴美求學回國後，馬總統進入總統府擔任故總統蔣經國的英文秘書；民國77年出任行政院研考會主委，兼行政院大陸工作會報 （陸委會前身） 執行秘書。馬總統回憶，當時被行政院副院長施啟揚賦予「大陸工作會報」重責下，一切照進度推展相關運作，進而促使行政院大陸委員會、海基會成立。
馬總統曾說，民國76年3月，有一天蔣經國突然問他，「英九，有沒有什麼事情啊？」他答覆蔣經國，有立法委員質詢希望讓老兵回鄉。蔣經國聽後笑了笑，要他找當時的總統府副秘書長張祖詒，原來蔣經國已有指示，研究如何開放台灣地區民眾前往中國大陸探親。
馬總統表示，這項研究工作，他非常謹慎小心，不但手寫公文，還不敢給任何人看，公文寫好就放進鐵櫃鎖起來，上面還寫著「潁考專案」。
「穎考專案」取自左傳「鄭伯克段於鄢」的故事，鄭莊公因思念被流放的母親武姜，接受穎考叔的建議挖地道，讓母子相會。馬總統今天赴新加坡的專機上談到這段典故時說，當初他們在隧道見面，今天他跟習近平是在新加坡見面。
馬總統後來在公職生涯中歷任國家統一委員會研究委員、大陸委員會委員、大陸委員會副主委、大陸委員會發言人等與兩岸關係有關的職務，即使後來當選台北市長，兩岸關係始終仍是馬總統關心的重要事項之一。
馬總統2008年就任總統後，積極推動兩岸關係正常化發展。5月就職後，立即與對岸展開恢復海基會、海協會的兩會協商，並在6月促成兩會簽訂兩岸直航等協議，並放寬大陸觀光客來台限制，大大增加民間交流互動的便利性。
就在兩會恢復制度性協商後，2008年11月，大陸海協會會長陳雲林首度應邀來台，與海基會會長江丙坤在台北圓山飯店舉行第二次「江陳會」，簽訂4項協議。
而在陳雲林訪台行程中最受矚目的，就是馬總統首度以中華民國總統身分，在台北賓館西廂接見陳雲林，被美國華盛頓郵報形容是兩岸和解的突破性發展。
馬總統接見陳雲林的過程，司儀在馬總統抵達會場時，高喊「總統蒞臨」，總統隨後步入會場，先與陳雲林以及海協會代表握手，總統與陳雲林握手時，雙方僅微笑以對，並未相互稱呼。總統後來在致詞時稱陳雲林為「陳會長」，雖然陳雲林始終未稱馬總統官銜，但雙方互動良好，陳雲林聽到馬總統推動兩岸和平的相關言論時，也頻頻點頭表示贊同。
這場接見全程雖僅10分鐘，且完全公開轉播，但已是當時兩岸隔海分治59年，雙方官方領域互動的一大步。
馬總統上任後，除提出兩岸和解、維持現狀的目的論，也有包括「在中華民國憲法架構下」、「九二共識、一中各表」、「不統、不獨、不武」等方法論，並務實提出「互不承認主權、互不否認治權」的構想。
歷史也許有許多巧合，但馬總統在推動兩岸和解的歷程中始終參與，任內以中華民國總統身分接見大陸海協會會長陳雲林、兩岸簽署23項協議、從兩會制度性協商提升到陸委會與國台辦協商層級，再進一步提升到兩岸領導人會面，誠如馬總統自己所言，「馬習會」是與時俱進、水到渠成。馬總統與習近平的歷史之握，除永鑄歷史，也將映照出馬總統過去推動兩岸和平的歷程。