台北市第八選區翻為包含文山區及中正區十里。據智慧交易所與思為策略的分析，目前本區選民結構深藍選民占32%，淺藍選民占21%；深綠21%，淺綠3%，另有23%中間選民，整體來看選民結構上藍營具有絕對優勢。過去七年選舉結果顯示國民黨得票率大都可維持在六成三以上，國民黨唯一一次得票率低於其他政黨（候選人）即是在2014年市長選舉，連勝文得票率僅47.16%，敗給無黨籍參選人柯文哲的50.53%。民進黨得票表現相對低迷，2010年市長選舉蘇貞昌得票率來到35.02%是歷次選舉最佳得票表現，其他選舉得票率都低於三成二。
國民黨本次提名現任立委賴士葆繼續挑戰連任，在黨內徵詢階段就已通過5%的現任者門檻於第一波提名時獲黨內徵召。賴士葆學經歷皆相當出色，曾任國大代表以及四屆立法委員，在立法院也充分發揮財經專長，是具有專業形象的立法委員。立委改制後兩次選舉，賴士葆在文山、中正得票都相當出色，2008年藍營聲勢正旺之時得票率高達71.82%；第八屆立委選舉得票衰退但也有超過六成，顯見賴士葆在選區的經營備受肯定。
本次參選雖然大環境對國民黨不利，但文山中正的選民結構對藍營有絕對優勢，即使2014年市長選舉柯文哲得票過半卻是台北市八個選區中輸最少的一區都再再顯示國民黨在本區優勢並未有太大改變，賴士葆選情仍是相對穩定。
現任台北市議員李慶元將以無黨籍候選人身分投入立委選戰。李慶元原是國民黨籍市議員，曾獲新黨提名當選國大代表及三屆市議員，2010年轉入國民黨後再次連任2屆議員，從政已超過二十年。黨內提名階段傳出有意挑戰賴士葆，在國民黨確定徵召賴士葆後李慶元曾表示考慮退黨參選。七月初國民黨爆發出走潮，李慶元發表退黨聲明表示「選擇與人民站在一起」而忍痛退黨，七月中國民黨考紀會則以李慶元言論有損黨的名譽做出開除黨籍處分。隨後李慶元在宋楚瑜宣布參選總統記者會上台露臉，傳出可能會加入親民黨參選立委，但李慶元將以無黨籍參選。
樹黨推出策略長潘翰聲參選。潘翰聲與哥哥潘翰疆長期關注環保議題，曾在綠黨擔任職務，離開綠黨後兩人與志同道合的夥伴另組樹黨。過去潘翰聲曾五次參選，主要在松山、信義選區耕耘，2012年立委選舉曾拿下43,449票；2014年才轉至大安、文山參選。本次代表樹黨第二次參選將持續推動公費選舉及課徵能源稅等環保議題。
社會民主黨本次推出現任全國委員苗博雅參選。苗博雅過去曾擔任法務工作，也曾在廢死聯盟擔任法務主任一職。最為人所知的事情應屬2013年太陽花學運過後發生的「路過中正一」事件，苗博雅在現場調解的影片傳開，讓大家開始認識他。
此外，苗博雅的同志身分與支持廢死立場當讓他與其他候選人有明顯區別，本次受到社民黨召集人范雲邀請決定加入社民黨並擔任區域立委參選人，主張年金改革、改善勞工權益等議題。
根據最新預測，賴士葆目前當選機率為67.0%，李慶元為14.0%，其他依序為潘翰聲（11.0%）以及苗博雅（7.7%）；得票率預測方面賴士葆最新價格為59.0%領先李慶元（18.2%）、潘翰聲（16.0%）以及苗博雅（7.0%）。
在選民結構對藍營極為有利的狀況下，賴世葆選情相對穩定。李慶元同樣有泛藍背景，一般預料對淺藍與部分中間選民應有一定吸引力，但是否足以影響賴世葆選情仍待觀察。潘翰聲與苗博雅在文山、南中正都算是新面孔，本次參選當選機會雖然較低些，但也不失為一次宣揚理念的好機會。
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