古巴政府將國內的反對派人士視為賣國的美國傭兵，在兩國朝向重建關係邁進之際，古巴幾乎完全停止和曾到古巴會見異議人士的美國政治人物會談。
凱瑞14日將在哈瓦那出席美國駐古巴大使館重啟儀式，參加兩國自1961年1月斷交以來的第一場升旗儀式。報導指出，一旦邀請古巴異議人士與會，將有古巴官員抵制出席的風險，但排除異議人士勢必將引起美國總統歐巴馬新政策的反對派系嚴厲批評，包括共和黨總統參選人、古巴裔的佛羅里達州聯邦參議員盧比歐(Marco Rubio)在內。
熟知凱瑞此行安排的美國官員告訴美聯社，妥協之道正在規劃中，異議人士將不會受邀參加使館活動，但一個小團體將在當天下午和凱瑞會面，屆時計劃舉行一場低調的升旗儀式。