這是馬總統任內首次出訪在波士頓過境，也是中華民國首位訪問美國學術重鎮波士頓的元首，除了返母校回首當年求學點滴，馬總統也將走訪當年與他有歷史情感的華埠中華公所，頒贈「繼志光國」扁額。
馬總統上次回哈佛大學，是9年前以台北市長及國民黨主席身分，造訪幾個學院並演說。這回將以總統及校友身分在母校發表演講及與師生座談，並以史丹佛大學視訊會議談話為基礎，談兩岸、南海、東亞議題以及二戰及抗戰勝利70週年等。
因目前正值暑假，明天又是週末，哈佛大學校長與副校長皆無法出席，擬由2位知名學者接待，而馬總統當年在哈佛取得博士學位的恩師、紐約大學教授孔傑榮，則將從鱈魚角（Cape Cod）度假勝地兼程趕來探望馬總統。
走進時光隧道，波士頓雖不像紐約，是馬總統「情定」周美青之地，但兩人在波士頓度過了令人懷念的日子，長女馬唯中在這裡出生，也是哈佛畢業生，馬總統是1981年獲哈佛法學博士學位，這次他也將走訪法學院及燕京圖書館。
結束哈佛求學生涯，馬總統返國從政，從擔任總統府英文口譯及第一局副局長，一直到2008年當選中華民國總統，波士頓堪稱他仕途起點，一點也不為過。