率團訪美的民進黨主席蔡英文成為民進黨首位訪問芝加哥的黨主席及總統參選人，不過，蔡英文僅在芝加哥短暫停留1天，除了參加台僑晚宴，還拜會芝加哥大學的政治學者及諾貝爾獎得主James Heckman，就經濟與弱勢者的教育問題交換意見。蔡英文也忙裡偷閒，赴芝加哥著名景點千禧公園參觀並與媒體合影留念，離開芝加哥前，還與媒體大啖Pizza。在一系列較輕鬆的行程結束後，蔡英文隨即轉往華盛頓，進入此行的重頭戲。
對於有媒體報導指蔡英文原訂要與美國副國務卿布林肯(Antony Blinken)會晤，但因布林肯臨危受命，代替國務卿凱瑞(John Kerry)前往巴黎出席「反伊斯蘭國同盟部長小組會議」，原訂在華府進行的「蔡布會」可能生變。對此，蔡英文受訪時不願證實是否屬實。蔡英文說：『(原音) 我們這次來很感謝美方對我安排上很多的支持跟幫忙，至於見了什麼人，在什麼時間見面，不方便透露。』
蔡英文在華府時間1日傍晚6時搭機抵達華盛頓雷根國際機場，因遇上當地大雷雨，艙門擁擠，班機停在跑道上等候了近2小時。
另外，班機在降落時，機上人員還特別廣播，向所有乘客介紹機上有來自台灣的總統候選人，但機員一時口誤，將「台灣(Taiwan)」說成了「泰國(Tailand)」，成了蔡英文訪美的小插曲。