民進黨總統參選人蔡英文的「點亮台灣、民主夥伴之旅」，31日抵達芝加哥，這是蔡英文第一次以總統參選人身分到芝加哥，也是民進黨歷年總統參選人首次到芝加哥造勢，芝加哥當地政府派大量隨扈保護蔡英文。
台僑支持者接機時，揮舞蔡英文的旗幟，高喊「凍蒜」、「總統好」；駐芝加哥辦事處處長何震寰親赴機場迎接蔡英文。
蔡英文除了出席青年論壇，也與台僑晚宴，現場席開80桌，湧進近千名台僑。
由於在地台僑多屬客籍，蔡英文晚宴中特別以一段客語向鄉親問好。她說，過去幾年，由於行程匆忙，沒辦法到芝加哥，這裡的鄉親要大老遠跑到紐約、華府替她加油，她一直過意不去，這次特別安排訪問芝加哥。
蔡英文以芝加哥1871年的大火為例，強調大火雖燒毀整個城市，但後來芝加哥浴火重生，更加美麗，而台灣高雄氣爆意外，沒有打倒高雄，反而讓高雄人更團結，高雄是綠色執政的典範。
蔡英文說，台灣已經變了，沒有什麼鐵票，也已經沒有「躺著選就會贏」的事，決定人民怎麼投票的，是候選人的條件、是施政成績、政策願景，而不是傳統選民結構。
她強調，2016年不僅是一場總統立委選舉，更會是具有啟動台灣改革的運動，呼籲大家共同參與，讓台灣浴火重生。
吳釗燮致詞時則指出，他擔任民進黨駐美代表這段時間，不斷往返台北和華府之間，「現在民進黨與美國的關係好很多」，上週美國副助理國務卿對外發表一篇演講，裡面蘊含很多對未來如果民進黨執政的期待。
吳釗燮說，過去這段時間，民進黨努力讓美國政府了解台灣人民在想什麼，民進黨的努力似乎漸漸有成果，蔡英文訪美團明天將到華府，在華府的3天會有許多活動，他相信在這些活動之後，還能向台灣人民報告民進黨所做的、所成就的，相信歷史會給一個紀錄，有努力就有所得。
晚會主持人李應元則說呼籲台僑支持蔡英文。他說，芝加哥裁培出美國第一個非裔總統歐巴馬，絕對要讓台灣產生第一個女總統。