民進黨指出，蔡英文將於29日台灣晚間11時55分搭機前往第一站洛杉磯，隔日將安排與台僑餐宴，並於當地時間5月31日轉往芝加哥與台僑互動。
另外，蔡英文預計美東時間6月1日下午5時30分，自芝加哥飛抵華盛頓，隔日則未安排公開行程；據幕僚透露，蔡英文將低調拜會美方行政部門、國會與智庫進行意見溝通。6月3日則將在華府智庫「戰略暨國際研究中心」(CSIS)發表演說，並由前助理國務卿坎貝爾(Kurt Campbell)與亞洲資深研究員葛來儀(Bonnie Glaser)主持，隔日蔡英文也預計與美國前副國務卿阿米塔吉(Richard Armitage)會面，針對台美議題交換意見。
而蔡英文這趟訪美之旅也將安排參訪位於舊金山CISCO以及facebook總部，並於史丹佛大學舉辦「台美創新與科技合作」論壇，最後於當地時間6月8日晚間6時搭機返台。蔡英文全程共造訪洛杉磯、芝加哥、華府、紐約、休士頓，和舊金山等六大城，可謂「台灣版鋼鐵人行程」。