波特蘭拓荒者季後賽首輪不敵傷兵麻煩與曼菲斯灰熊，成為今年西區第一支提前淘汰的前位種子，不過季外的暑假作業，才正要開始。
除了今年合約就到期的明星大前鋒LaMarcus Aldridge、鋒衛Wesley Matthews，主控Damian Lillard將於2016年成為自由球員，不同於態度曖昧的Aldridge，Lillard早已期待留在波特蘭。
根據《Real GM》收到的消息，Lillard希望在明年和球隊完成延長合約，條件是5年頂薪，否則他很可能在2016年收到至少20隊的2000萬美元年薪邀約。
1日進行的訪問中，Lillard對於續約相當樂觀，目前價碼上看9000萬，而球團也願意在今年就與他展開談判。
該報導認為，在2014年與運動廠商Adidas簽下傳聞為10年近1億美元天價合約的Lillard並不缺錢，但他依然希望獲得應有的報酬。
打從菜鳥球季，Lillard已經連續3年82場全勤先發，本季攻下21分、4.6籃板、1.2抄截都是生涯新高，另有6.2助攻，是本季聯盟唯五繳出至少「20分、4籃板、6助攻、1抄截」的全能球星，但他卻是當中最年輕，也最便宜的。