「紐約郵報」報導，歐巴馬可能已在夏威夷置產；「紐約每日新聞」則請歐巴馬考慮把總統圖書館建在紐約市，而非他的舊居芝加哥，藉以打造「後總統時期」傳奇。
歐巴馬1983年畢業於哥倫比亞大學，而且哥大在紐約州上州曼哈頓維爾（Manhattanville）新校區應很樂意提供龐大的建地，條件絕對比芝加哥好。而且哥大及紐約市立大學一定歡迎他來任教，講座課程任由他決定。
媒體透露，歐巴馬大女兒瑪麗亞（Malia Obama）曾參觀過哥大附屬的女子文理學院巴納德學院（Barnard College），父女同為校友，或可選擇紐約大學；而紐約市更有許多很好的公私立學校讓小女兒莎夏（Sasha）就讀。第一夫人蜜雪兒關心兒童肥胖議題，在紐約也有很大的發揮空間。
雖然芝加哥是歐巴馬大本營，他也保留擔任參議員時的房子。但許多歐巴馬的朋友確知歐巴馬在2017年1月卸任後，不可能再回芝加哥了。
美媒指出，芝加哥治安太壞了，RedEye網站報導，芝加哥今年3月幾乎是1天1案，到25日為止，今年已有77起凶殺案，較去年同期增加20%。
不過美媒也提醒，紐約客強悍且自私，很難搞。誰願意上餐館時，因前總統出現而被迫等待？誰願意因前總統參觀博物館，被迫暫時疏散？也可能因與前總統為鄰而起衝突？種種問題必須加以考量。
另外，報導指出，更有人拿卸任後定居紐約的前總統柯林頓與歐巴馬做文章，強調2人雖同為民主黨，但水火不容。最近有意更上層樓的希拉蕊遭爆料的電郵事件，政治圈內直指白宮洩露給媒體，更加深彼此之間齟齬。
美國社群新聞網站BuzzFeed引述知情人士說，紐約確實是歐巴馬卸任後首選，但不會馬上搬遷，會在華府待上一陣子，直到小女兒莎夏2019年高中畢業後再搬來。