新華網報導，李光耀1976年首次訪問大陸，在37年間訪陸33次，是少數見過毛澤東、鄧小平、江澤民、胡錦濤和習近平等五代大陸領導人的外國領袖。
李光耀對大陸領導人及大陸發展的評價，反映出他自己尊崇的領導人特質，也似乎能說明，他看重國家經濟繁榮的重要性勝過追求民主價值。
李光耀曾說，鄧小平是「偉人」，因為「他把一個即將像蘇聯那樣內爆的一窮二白國家，改造成今天這個樣子，即將成為全世界最大的經濟體。」
至於習近平，他認為，是「曼德拉級」的人物，因為他是「情緒上非常穩定的一個人，不會讓個人的不幸或苦難影響他的判斷。換句話說，很了不起」。
李光耀還說，習近平「沒有胡錦濤好命。他的父親被下放過，他本人也被下放過。……他的生平經驗一定把他鍛鍊得很堅硬。」
由美國學者整理李光耀訪談、著作和演講內容的「去問李光耀」一書中，他曾說到對大陸的看法：
「中國有意成為全世界最大強國。各國政府的對華政策，尤其是中國的鄰國，已經把這一點列入考量。……中國只要不讓進入所得及購買力與日俱增的13億人口的市場，就足以實施經濟制裁了。」
然而，爭議的是，對天安門事件，他說自己能理解為什麼鄧小平說「如果必須槍斃20萬學生，那就槍斃他們吧。」李光耀認為，不這麼做，大陸會亂上100年。
他還斬釘截鐵的說過：「中國不會成為自由民主國家；中國若成為民主國家，則會崩潰。關於這一點，我很肯定，中國知識分子也了解。如果你認為中國會出現某種革命以爭取民主，那你就錯了。」
李光耀對大陸的「理解」及對鄧小平和習近平的欣賞，也換來大陸輿論界對他的好評，習近平2011年與李光耀會晤時稱他為「中國人民的老朋友」，並稱「我們不會忘記您對中新關係所做的重要貢獻」。