萊斯特2006年首度升上大聯盟，同年被診斷出罹患淋巴腺癌，治療後成功重返球場，還幫助紅襪拿下2座世界大賽冠軍，今年季中被交易至運動家，季末成為自由球員。
和小熊競爭萊斯特的包括衛冕軍巨人和老東家紅襪，巨人開出7年1億6800萬美元，紅襪則是6年1億3500萬美元，甚至傳出道奇也考慮砸重金延攬，但最終被小熊總裁艾普斯坦打動，同意加盟。
小熊新任主帥梅登受訪時，用「中樂透」形容簽下萊斯特，也表示小熊已非昔日弱旅，明年目標在季後賽有一番作為。
梅登領軍 力拚山羊魔咒
隊史已106年未奪冠的小熊，今年季末大刀闊斧，展現重返國聯列強決心，先是挖角前光芒主帥梅登，昨日和響尾蛇交易來打擊不錯的捕手孟泰洛，如今以6年合約簽下萊斯特，加上年輕球員如卡斯楚、雷克、艾爾坎塔拉等人打擊實力日益進步，未來幾年內打破「山羊魔咒」或許不是夢想。
台灣強投陳偉殷和萊斯特年紀相仿，2人都是左投，本季皆拿下16勝，但殷仔防禦率略高。陳偉殷明年年薪約475萬美元，以他的績效來看，對球團來說非常超值，明年球季結束後他將成為自由球員，能否在合約年投出好表現，將影響下一張合約的大小。