今年是台北市長民選廿週年，也是一場世代投票，無黨籍柯文哲以八十五萬高票創造歷史，打破北市過去五十五％比四十五％的藍綠政治版圖，國民黨選前狂打藍綠對決、中華民國保衛戰等「恐嚇牌」，甚至企圖以軍公教年終慰問金收買藍軍，但在馬政府執政不佳、民怨四起的當下完全失效。台北市民選擇改變，選擇藍綠惡鬥之外的政治期待，最後選擇了柯文哲。
無庸置疑，首善之都台北高房價問題嚴重，貧富差距，社會公平正義，去年七月洪仲丘事件到今年三月太陽花學運期間，發生無數社會運動，劇烈影響民心，加上食安危機，不少民眾已將縣市首長選舉視為馬政府期中考試，甚至喊出「給國民黨一個教訓」。
柯文哲選戰策略是「在野大聯盟」，淡化原本台獨立場，走尊崇前總統蔣經國路線，並積極與親民黨人士串聯，逐步瓦解了原本政治版圖；面對連家，柯主張「階級投票」論，批判權貴，透過大量公平正義的語言、蔣渭水的圖騰，讓選戰成了價值選擇。
平心而論，權貴是綠營的命題，藍營支持者不在乎連的權貴，畢竟紐約前市長彭博留下效法典範，但他們在乎市長候選人有無格局？能否扛起北市府？能否讓生活更好？只不過，連勝文無法成為彭博，面對檢驗，難以有效澄清自己不是股市玩家、金融掮客，財經背景反而成負擔；面對質疑，他時常切割，被視為欠缺格局，令某些偏藍選民不安。
初選前，連勝文以批判馬英九「大明王朝」等言論，獲得高支持度，初選後反陷入反馬、親馬搖擺尷尬，他曾為言論道歉，但黨內外深藍選民氣難消，馬還得致電里長要求挺連，並在選前上演大團結愛的抱抱。連營為鞏固這廿％的深藍票，幾乎花了八十％的力氣，卻無法說服關鍵中間選民支持，僅能靠柯營竊聽案失分，炒作柯的深綠背景。