代表國民黨投入台北市長選戰的連勝文，擁有美國哥倫比亞大學法學碩、博士，擔任過台北悠遊卡公司董事長，挾著豐沛的政商人脈與高人氣投入選戰，原以為可以一路順遂，卻一路挨打，首度參選就吃下敗仗。
連勝文出身政治世家，受過良好教養，在政商界打滾多年的經驗，讓養成他拜票時會九十度彎腰、兩眼直視對方的習慣，態度誠懇、謹慎的人格特質，一度成為媒體寵兒，宛如是藍營首都市長的不二人選。
不過，連勝文的身家背景、權貴形象、連家三代的所作所為，引發外界議論，讓連成為眾矢之的。他也因說話不夠精確，鬧出「南港黑壓壓」、「台北噴石油」等話題，而連勝文遇事常說「不知道」、「不清楚」、「不是我說的」，也讓外界質疑他是否能承擔責任。
面對排山倒海的不利輿論，連勝文習慣性歸咎於大環境不好、媒體不友善、網友霸凌，幾乎每一場活動、專訪，都可以聽到他幫自己叫屈，吐苦水，將「別讓勝文不開心」的傳言，解讀成抹黑、霸凌行為，甚至為地瓜事件，大手筆砸錢登廣告批評對手。
連勝文強調自己勤跑基層，傾聽民意，卻未親自抄寫筆記，習慣性要特助代勞；為洗刷權貴形象展開Working Stay，卻欲蓋彌彰；想強調自己的財經專業，卻自爆自己僅修過「八堂財經課」、沒金融執照，種種行為戳破市民對他的想望。
藍綠對決 競選失策
等到選情告急，連勝文隨即將新思維、新創意帶入傳統公部門的參選理念拋諸腦後，打起國民黨傳統選戰，將「中華民國」時時刻刻掛在嘴邊，甚至為了攻擊對手，喊出要將市府路改成經國路，狂打悲情牌、恐嚇牌，走回藍綠對決的老路，原將希望寄託在他身上的年輕支持者、中間選民，此時只能選擇大失所望。