連勝文在今年2月宣布決定參選，黨內初選階段和同黨籍參選人丁守中競爭激烈，他順利在4月下旬通過初選，當時氣勢磅礡，民調勝過對手。
在此同時，台灣經過太陽花學運的洗禮，愈來愈多青年開始關心政治，成為這次選戰與以往最大的不同，掌握青年的想法就掌握部分選票。
連勝文參選後，外界對其權貴身分始終有質疑，包括被爆料喝新台幣20萬元紅酒、曾參加花花公子派對、遭指涉金衛TDR（台灣存託憑證）內線交易以及圈購頂新TDR等事件，縱使一再對外說明、澄清，仍無法從權貴話題脫身。
因此，在民進黨禮讓下，無黨籍候選人台大醫師柯文哲6月確定出線參選後，兩人命運自4年前槍傷案交錯後，又因這場「權貴與庶民」之戰，再度交錯。
連勝文參選後，希望選戰主軸鎖定在政見上，陸續提出「西區復興」、「新生高地下化」、「社子島設立自由經濟示範區」、「台北控股公司」及「廢一殯、遷南港」等政策，卻也因失言或遭市民反對，甚至出現「港湖黑壓壓」及「台北噴油」網路語錄。
另外，連陣營內部派系鬥爭情事也不斷傳出，包括「老爺幫」、「小鬼幫」及人事更迭，和媒體關係緊繃，同時選戰文宣路線定位也頻頻異動，從「一直玩」到「食安政策」電視廣告，反而引發意外負面效應。
自從和柯文哲民調出現黃金交叉後，連勝文選情一路落後，縱然苦打緊追，但柯文哲受到MG149案及歧視女性失言等事件，影響有限，兩人差距不斷擴大。
緊接著，連營又受食安風暴影響，頂新集團黑心油事件引發全民抵制，外界也全面檢驗背後的政商關係，衝擊不小。
雖然選戰後期，黨主席馬英九全力輔選，不但陪連勝文到西門町掃街拜票，也參與多場黨內大型造勢活動力挺，甚至還親打電話給北市里長請託，連勝文也對最初「大明王朝」說表示願承受所有責難，馬英九則表示不介意。
為搶救選情，連營祭出夫人牌，連勝文妻子蔡依珊開始掃街拜票，並和總統夫人周美青、台中市長夫人邵曉鈴同台，賣力固票；連勝文父母連戰和連方瑀護子心切，最後1個月站台卻喊出「混蛋」、「皇民」及「柯沒救連」說法，失言反讓選戰更失焦。
縱然連勝文一路強調自己的國際觀和財經背景，在中韓簽定自由貿易協定衝擊台灣後，選戰最後衝刺財經牌，不但拜會多位財經界大老並獲支持，也將選戰主軸拉回藍綠對決基本盤，無奈喚不回藍軍，最終仍舊甩不掉「權貴」，無法讓選民「挺到底」。