〔特派記者陳慧萍、梁念遠、編譯張沛元／綜合報導〕香港學聯要求特首梁振英下台的最後通牒二日午夜到期，梁振英則於晚間十一點卅分召開記者會，要求學生冷靜，警告示威者衝撞警方防線等同於衝撞政府大樓，包圍與佔領政府大樓後果嚴重，也再一次強調自己不會辭職，會努力在二○一七年達成普選，使港人能夠一人一票選特首。消息傳出後，政府總部外的抗議學生和群眾噓聲四起，僵局無解，官民雙方仍處於對峙狀態。
行動是否升級 學聯：看對話
針對梁振英的說法，學聯回應指出，將與政務司長林鄭月娥以政改為議題公開對話，期望政府儘快交代細節，確立平等權利，實行真普選、真民主，並稱梁下台「是早晚必然之事」，盼梁「好自為之」，呼籲港人繼續佔領運動，固守不撤，行動是否繼續升級端視對話結果。
「和平佔中」則表示，歡迎林鄭月娥與學生會面，希望談判能為當前的政治困局帶來轉機，但造成目前政治困局的是梁振英，他必須問責下台。要達到真普選的目標，人大常委會需要撤回就香港政改所作的決定。
香港警方二日表態，絕對不會坐視群眾衝擊圍堵政府總部，否則會果斷執法，同時包括橡膠子彈與催淚彈等武器也已送入位於金鐘的特首辦公室。
港警二日晚間十一點開始在特首辦外大舉佈防，現場氣氛緊張。示威民眾也開始以擴音器呼籲大家小心催淚彈。香港大學校長馬斐森及中文大學校長沈祖堯因為擔心學生安全，午夜前趕到特首辦外跟學生見面了解情況，呼籲學生冷靜，應將人身安全放在第一位。兩人受到大批示威者鼓掌歡迎。
佔中運動二日進入第五天，學聯要求梁振英最晚在二日午夜以前下台，否則將動員包圍政府建築。香港警方發言人許鎮德二日午後在記者會上表示，政府建築物若遭包圍將嚴重威脅治安，令不法份子有機可乘，絕不會坐視不理，將果斷執法，若有需要不排除使用武力。
橡膠子彈、催淚彈 進特首辦
學聯一名代表二日表示，警方在特首辦派駐多達七百名警力，並將一批貼有骷髏警告標誌催淚彈運送進入特首辦。港警高層稍後向香港明報坦承，確實已將橡膠子彈與催淚彈等器械送進特首辦，強調若示威者衝擊特首辦防線，「警方一定會使用有關器械應付示威者」。
梁振英與林鄭月娥二日晚間十一點半會見媒體，回應學聯公開信。梁振英表示，過去五日政府及警方一直以最大忍耐容忍不少市民在公眾地方集結表達訴求，但在全球任何示威人士包圍佔領政府大樓，問題及後果都是嚴重的，希望示威者繼續自我克制及理性。他已授權林鄭月娥領導政改三人組與學聯對話，也希望集會人士繼續保持港人一貫守法、理性的態度。
泛民主派政黨公民黨創黨人兼主席余若薇二日晚間以公開信呼籲梁振英下台，直言「馬上辭職是你可對香港做的最後一件好事」。這封公開信獲得廿三名泛民主派立法會議員連署支持。不過立法會主席曾鈺成認為，北京當局不會容許香港出現民逼官下台的情況，因其所傳達出來的訊息是「中央一定不能容許發生的事」；佔中派若以特首下台做為討論前提，雙方勢必無法開始對話。