如果從連勝文公開的「經歷」上看，當過他當過摩根史坦利投資銀行副總裁、瑞士信貸、GE亞太創投執行董事，的確頭銜驚人，而且一再跳槽，真像不斷被挖腳。
但是連戰的澄清保證和連勝文自稱的頭銜一點也經不起考驗，因為他的頭銜，爸爸的保證內容和連勝文自己過去講的完全對不上頭。
2013年，去年，他似乎還不認為被批「靠爸」是嚴重的事，那時連勝文公開這樣演講：「我數學並不好，(有數學不好的財經專業？)所以聯考考糟了。」他又解釋所謂「國際金融公司」上班「發揮金融專業」的經驗，他說：「工作時老闆叫我到英國一趟幫亞洲客人安排住宿和餐廳，當時我覺得自己好了不起。後來我想，我當時提供的並不是專業服務，而是管家服務。老闆不想我做這事才把我調去當管家，當時我忽略了金融產業專業訓練的重要。」(《新新聞》，連勝文參選前夕的告白 「我再也不讓人踐踏蹂躪」)
這段話清晰地說明了這位不唸書，數學不好，連金融界很普遍的專業證照都拿不到的連勝文，在跨國公司根本沒當過什麼「金融專業經理、基金管理者」。
專業差到只能打雜，那麼跨國金融公司為什麼一開始就給他那麽漂亮的頭銜？先不問他名片上的英文是怎麼印的，且假設他並不偽造頭銜，直接問公司請他上班，理由是什麼，連勝文「演講」說：「這社會有著凌駕於專業的決定性因素，人家看中我可能不是我專業的訓練，而是我的背景。」
講得夠清楚了，連戰所謂的「公司挖腳」的關鍵是他「有爸可以靠」—他有一個當過行政院長，就要成為總統的現任副總統，不靠爸嗎？
英國經濟學人把金融投資業界定為裙帶經濟部門（Crony Sector），也就是和政府管制及財經政策息息相關的產業。
於是和權貴裙帶結盟便是財團進入原先對經濟全面管制現在進行自由化的東亞國家中去遊走法律邊緣分食民營化上市、管制鬆綁、獨佔特許利益大餅的絕妙途徑。
1990年代中期開始，美國金融投資公司流行雇用亞洲權貴太子黨，於是溫家寶的女兒溫如春進瑞士信貸，朱鎔基的兒子朱雲來主持摩根史坦利公司的合資企業中國國際金融有限公司，吳邦國女婿馮紹東到美林證券，摩根史坦利公司雇用20多歲的蒙古首相之子Battushig Batbold，李瑞環兒子李振智任職於美林，前中國人民銀行行長戴相龍女婿車峰透過鼎和創投取得平安保險股權⋯。從此中國太子黨和國際金融巨鱷的結合，就構成了中國弊端百出，民眾痛恨萬分的中央的權貴資本主義的主要內涵。在這風光時節，太子連勝文也就躬逢其盛，在腐敗風氣中先後進了美國摩根史坦利投資銀行，GE亞太創投等公司。
太子既然成為奇貨，那麽就創造了連勝文不斷跳槽的機會，以致於令連爸爸可以驕傲地說他的兒子「被很多公司挖腳」嗎？
並不是。2000年大選連戰失利後，他就遭到公司的冷凍了：他演講說「我很快被公司調回台灣，什麼事情都沒得做，天天下午去游泳公司也沒關係，後來我受不了決定離開。」 之後雖然進入奇異亞太創投基金公司，但不久「老闆跟我說，要我把下面所有人全部開除。」他只好自己也離開。
要記得，2000年～2008年是華爾街金融大鱷玩金融遊戲玩得最痛快，最無法無天的時期，中間美國雖然遇到2001年網路泡沫破裂，但太平洋對岸，中國仍然在高度成長的勢頭上，太子黨還是愈來愈炙手可熱，但是在東亞眾太子中，連太子卻斯人獨憔悴了。他演講說「那時候不是國民黨執政，很多熟悉朋友跟長輩不太理我們，很現實。」《新新聞》依據連勝文的意思標題下得很銳利：「老爸落選，事業受挫」。
可見連勝文不是只靠爸，更靠台灣，當他的爸爸被證實當不成台灣的總統時，華爾街的金融巨鱷也就不要他了。
不過美國公司顯然沒想到連戰有一天會靠跑到北京推動國民黨外聯共產黨以對付國內的獨和綠而大受北京關愛，且因此重振實力。連戰在2005年之後的北京關係，兩岸的財團當然樂於利用。在這樣背景之下，連家兄妹「開始拓展在中國的業務」。儘管因為欠缺金融專業能力令他一開始的就業經驗相當不愉快，但是他仍然選擇金融，顯然他已經瞭然於金融，尤是創投業，「有著凌駕於專業的決定性因素」了。而金融業中，私募基金更是最仰賴這種凌駕於專業的決定性因素的。由於不具備專業證照，依法不能成為公司合夥董事，但是，沒關係，就掛公司的「資深顧問」頭銜。
他先募資在香港成立Evenstar私募基金，再成Evenstar Capital Management公司，成為橫跨兩岸三地的投資銀行。於是太子復活了，只不過從過去為摩根史坦利，GE變成所用，變成財團由兩岸的金融機構尋求到支持，尤其是從中國的金融巨擘，例如大陸最大壽險公司中國人壽保險投資的中國人壽富蘭克林資產管理公司。
這期間，連勝文還變成了永豐銀行的董事，2013年，永豐金控這個台灣的小金控竟順利在拔得頭籌，贏得兩岸第一個陸資銀行參股案，而對方還居然曾是全球市值最大的銀行中國工商銀行，中國工商銀行總資產85兆台幣，正好是永豐金的85倍！
本來，一般自由貿易協議都是先貨貿後服貿，北京原先也這樣預期，不料國民黨政府在永豐等金融財團積極的運作下堅持先服貿。因為急著進行兩岸金融財團的合作大業，就在2013年，永豐金控順利獲得中國工商銀行參股案的同一年，兩岸在中國上海市簽署服貿協議。但是趕鴨子上架的協議內容太過粗糙，其他項目的服務業認為自己被出賣，社會空前反彈，結果不只永豐金反而欲速則不達，整個合理的兩岸貿易協商也因此遇到障礙。
進摩根史坦利，非常清楚的，連勝文自己承認的，並不是因為專業而用他，而是他以太子身份靠財團分潤；他後來「創設」專門買可轉換公司債的投資公司和當永豐董事，的定位，本質上也都一樣。不過，大家對連勝文靠爸駡得太早太大聲。因為他既然已經自認為飽嘗人情冷暖，還有看到爸爸已經兩次落選還年近80，更因馬連鬥爭，自己都不得不嗆聲駡馬「大明王朝」，顯然已經知道不能再只想靠爸爸以依附財團尋租了。他說「不要被別人決定自己的命運，也不要讓別人來告訴你，這一生只能到這裡。」2004年連戰第二次敗選的第二年，他自己選中常委，很清楚，自稱從小在家裡是抬不起頭黑羊的連勝文過去靠依附討好，現在得靠自己了，等到中常委選得難以置信的好，甚至被國民黨這個奇怪的黨許多黨員當做國民黨未來中興之主時，他要當做莊了，他決定選天龍國市長。
今年7月29日開記者會宣布，當選台北市長之後，將用台北市高達5兆7980億元的市有財產做基礎，成立「台北控股公司」，以PFI(民間融資提案)等多元方式，引進包括陸港資在內的外資「大錢」進行公共建設。他說錢沒問題。
以他運用太子身份尋租建立的像中國工商、中國人壽等關係，來看，他這樣説並不算吹牛。但是更具體的靠山恐怕還是國家開發這家項目銀行，這家銀行的總資產高達30兆台幣—臺灣10大金融控股業資產總額加起來也才33兆台幣而已！
和中國工商和永豐金結盟一樣，龐然大物國家開發銀行很不平凡地和連戰老幕僚徐立德領軍只有20億資本的小小環宇投資公司合組了兩岸合資的第一家諮詢顧問公司開宇。國家開發銀行說「對台灣基礎建設很有興趣」。開宇總經理喻銘鐸就是連勝文財政顧問，7月29日連勝文由喻銘鐸陪同之下召開了記者會說明他台北控股的大計劃。
中國國家開發銀行的說法和作法再一次清楚了金融大鱷不分美國、中國都是一樣，真正看上根本是台灣而不是連家。連家靠著可能有兜售台灣的本事而蒙大鱷青睞。
成立台北控股公司，然後全盤引進「大錢」進行大建設。這無疑是模仿一些中國城市的作法，也是中國地方型權貴資本主義的「基礎架構」，是權貴結合財團蠶食鯨吞政府資產的策略性架構。他這一個驚世駭俗的計畫，郭正亮質疑得令人驚心動魄。（郭正亮，《連勝文要公布海外財產》）。
連勝文有辦法清楚答覆郭正亮一連串的銳利質疑嗎？從這些質疑和中國經驗出發，連勝文這大計畫，難道不是一個全新的金融權貴王國：一個集合了1995年到2013年的經驗的中國式中央權貴資本主義體制和地方權貴資本主義體制的複合體嗎？
這一個空前的王國，其「現代化的性格」將遠不是善於特權炒作地皮的連家父執輩所能瞭解的—當然，管過龐大黨產並替連家管龐大財產的金融高手知識上倒是沒有問題的，應該與時俱進的。這樣大家還批評他家族炒地皮成鉅富嗎？那已經過時的舊帳了，新王國這樣美麗，以致於連勝文是這樣說的：對上一代炒作房地產的方式已經毫無興趣(事實上，上一代炒作地皮，二世太子玩金融早已是台灣權貴世家的趨勢。)
然而雄心勃勃的連太子，在輔大演講中透露出來他原是這樣的一個人：從小到大表現出來的才能稟賦很不怎樣，在兄弟姊妹中是很自卑的黑羊；在跨國公司掛漂亮頭銜卻只能打雜，此後也只能靠身份背景牽線尋租，根本不具備金融專業能力。等到參選後又展現出他的其他面向：過去從未有社會關懷的任何記錄，也沒有以政治為志業的抱負；對台北市現實世界處處不可思議地生疏無知；相反的，除了吃喝玩樂就是以太子身份為貴，儘量運用去在裙帶經濟部門中尋租。
先天稟賦，後天專業能力和價值觀都是這樣極端，現在卻在所依靠以尋租的爸爸兩度大選失敗後突然非當中常委不可非當市長不可。志極高，氣極盛，膽極大而才極疏，卻一心沉醉在要操控極複雜的權貴金融王國的風光神氣想像之中。一旦當市長，能不被令世界霸主美國都駭怕的金融巨鱷玩弄於股掌之間？而他會不會把過去奉行的「社會有著凌駕於專業的決定性因素」的價值觀理念發揚光大，充分運用來經營他的台北權貴資本主義王國？或者，他會倒過來而用反權貴資本主義的左翼精神毫無窒礙地經營台北市控股公司這一個權貴資本主義體制？
2008年華爾街的貪婪造成了全球金融風暴之後，美國政府痛定思痛，開始調查這些知名的國際金融巨擘顧用太子黨的海外貪腐行為，不過這不關連太子的事，因為華爾街巨鱷2000年後就放棄他了，現在支持連勝文是中國金融巨擘；在面對權貴資本主義造成庶民無法忍受的創痛後，最近北京習近平也開始整肅權貴資本主義，但這也不關現在的連太子甚至未來的連市長的事，因為到「內地」之外的地方進行項目投資本來就是北京賦給國發銀行的任務—既是經濟的，也是政治統戰的任務。於是要不要複製，並進階改造一個新型的中國式權貴資本主義體制在台灣，決定的力量最後就掌握在嬌貴的天龍國國民手中了。
天龍國的國民過去的記錄是永遠以太子黨為偶像，借擁戴太子滿足對自己尊貴身份的想像。然而，太子當市長就非成為天龍國不可捨棄的傳統嗎？天龍國太子當家已接二了，非要再連三嗎？
事實上，和中國一樣，縱使是太子也是五花八門，到現在台北市的兩位太子市長是有使命感的，但卻是無能的；那麼天龍子民現在鍾愛的連太子，的確更是太子中的太子了，也更脫口而出便是「內地」兩字，父子兩代和「內地」關聯的緊密政商更不是另外兩位太子所能望其項背，而更能滿足一些天龍人偉大的中原想像的了；但是，能力呢？看了過去從小到長大就業的記錄之後，連太子很能匹配得上另外兩位太子嗎？甚至於還可以超過而令天龍人更放心地過幸福的日子嗎？至於使命感，操守那就不必說了。馬總統是強烈反對兩岸權貴資本主義結盟在一起的，這也正是馬連兩家10年來激烈交惡駁火的關鍵原因，馬總統這一個立場和作法，天龍人真的厭惡了嗎？要改弦易轍了嗎？抉擇是痛苦的，但的確是抉擇的時候了。