曾罵李鵬「王八蛋」
黎智英在一九九○年創辦壹週刊，九四年針對六四事件發表文章，痛罵時任中國國務院總理李鵬是「王八蛋」，據稱他因此遭到政治迫害，在中國的多間佐丹奴分店遭勒令停業，中方海關也指稱佐丹奴積欠稅金高達千萬人民幣，黎被迫出售佐丹奴全部股權。
此後，黎智英將目光轉向媒體業，由於與民主派關係密切，有別於許多媒體在一九九七年「回歸」中國後態度傾中，黎旗下媒體仍大肆批評並揭露中共惡行。九五年創辦蘋果日報，經常批評香港政府和北京當局，因此在中國被列為違禁刊物，黎也被北京列為不受歡迎人物，但部分中國網友仍會「翻牆」上網閱覽。
由於黎智英積極支援六四民運，並在一九九七年香港主權移交中國前，極力捍衛新聞自由，受到國際關注，九五年被選為年度傑出民主人士，但黎智英表示處境「不方便」，拒絕領獎。據稱黎在二○一○年申請中華民國身分證，擁有中華民國國籍。
金援香港泛民派
此外，黎智英在二○○六年到一○年間，共捐款給民主黨、公民黨等各一千萬港幣。○九年，黎對民主黨的捐款佔其非黨員捐款的九十九％，佔公民黨捐款的六十八．二％。