連勝文昨宣布四個面向的青年政策，包括協助青年進入職場、保障勞工權益、提升專業能力以及幫助青年創業，主張以人才媒合機制，協助青年進入職場，促進國內外企業、海外台商與北市大專院校媒合，提供企業培訓和實習的機會。
連提出工作滿三年的年輕人可申請「出國進修獎學金」，包括生物科技、醫療科技、文化創意、戲劇編導、音樂舞蹈及多媒體應用等領域學科優先申請，金額則參考教育部方案。設定工作滿三年的標準，是因青年經過一定時機的職場歷練，比較知道學習方向，也了解該職場領域的關鍵核心技術。
連另參考德國協助青年創業的「壞孩子」計畫，推出「好小子」計劃，把台北市內閒置空間，轉為青年創業的空間，以解決創業初期的租金負擔，並搭配市政府聘請會計師、律師，組成「創業顧問團」進駐，協助解決智財權申請、財務計畫等問題。另媒合國內外創投與天使投資人，提供創業基金、協助申請公私部門的優惠貸款及擔保。
無黨籍台北市長參選人柯文哲昨質疑，連曾說所有計畫都要考慮財源，該政策「錢要誰出」，連應說明清楚。連陣營政策組發言人劉冠吟回應，獎學金將由市府編列預算支應，佔市府預算比例不高。