連勝文和馬英九，兩人互信基礎本就薄弱，最近連勝文為了接收挺馬票源，緊抱馬腿，營造「馬連合」意象，但因與第一家庭頗有淵源的律師宋耀明出面指證連勝文留美期間居住川普大廈，並出入美國Playboy Mansion，形同直接重擊連勝文被外界質疑權貴的「痛處」，馬、連關係再度引發議論。
馬英九是宋耀明就讀政大法律系時的老師，也曾是馬任法務部長時的下屬，頗獲馬的賞識，當年馬身陷特別費風暴，宋耀明擔任辯護律師，並幫助馬打贏官司。
由於深獲馬信任，二○○八總統大選時，第一夫人周美青遭控留學美國期間偷學校圖書館報紙而興訟，委任律師也是宋耀明。這位與第一家庭關係密切的人物，對連勝文選情做出相當不利的重大打擊，甚至還說國民黨不應該提拔像連勝文這樣的人從政，很難不讓外界有所聯想。
過去連勝文經常砲打中央，嘲諷馬英九主政下是「大明王朝」、「丐幫」，去年「九月政爭」中，力挺立法院長王金平，連家與馬關係一度相當緊張。今年一月連勝文宣布參選前夕，媒體人周玉蔻爆料連勝文留美讀書時，曾到美國「花花公子」大廈，引述消息來源就是宋耀明，當時連陣營就懷疑與國民黨高層有關，但為了爭取提名，並顧及挺馬票源，連勝文開始修補關係，採取低姿態，強調有人說馬總統不喜歡他，但他不認為馬總統會跟名嘴（指周玉蔻）站在一起。
不過，連勝文宣布參選後接受媒體專訪，被問到是否有感覺馬在「卡」他時，意在言外表示，「我個人不是那麼認為，馬總統有這麼多時間，做一些我們匪夷所思的事」。擔任連陣營市政總顧問的歐晉德三月請辭高鐵董事長時，連勝文還說自己可能是「最後一根稻草」，「如果因為我們的緣故，真的很抱歉」，連對馬心結之深，由此可見一斑。
如今宋耀明的出手，究竟純係善盡作證的法律責任，抑或背後有政治因素，外界不得而知，但終究難免引發臆測。