地下是大排 「要開潛水艇？」
連勝文五月廿七日展開為期四天三夜的日本行，前日和日本前首相小泉純一郎會面，提及市區高架道路可地下化的構想，連因此認為，已成「危橋」的新生高架橋可參考此概念。但張景森昨受訪時痛批，新生高架橋下方為新生大排，「連勝文的想法是行不通的」。
民進黨台北市長參選人姚文智昨也批連是「雲端的權貴」，此舉等於為了交通便利消滅文化，一步一步毀滅城市。
姚文智︰雲端權貴 馮光遠︰天才
醫師柯文哲昨受訪時笑說，連勝文可能對台北市不熟，不知道新生高下方是排水溝，因此踢到鐵板，「是要建潛水艇大道還怎樣」？作家馮光遠則戲稱連是個「天才」，「如此一來，台北市可以考慮發展水上計程車，真太有想像力了」！
中山大同區民進黨市議員王世堅痛批，連勝文缺乏對新生高的基本了解，「我希望他以後不懂就閉嘴」。而該區國民黨市議員葉林傳表示，廢除新生高架橋，並將新生高的交通需求「平面化」的建議是他向連提出的，但如計畫在新生大排下方開挖地下道，則需考量是否和地下捷運路線衝突。
對於各界質疑，連勝文競選辦公室發言人秦蕙媛表示，任何政見構想都可以理性地開放討論，連勝文提出的公共議題也可被檢討和質疑，但不該一開始就抱著否定態度，急著否定連勝文說的任何一句話，這無助於市政推動和發展。
連臉書自稱台北市長 被抓包
〔自由時報記者施曉光／台北報導〕在日本東京參訪的國民黨台北市長提名人連勝文，昨天上午透過個人臉書PO出他在日本活動的新聞稿，但文中卻出現「筆誤」，以「國民黨臺北市長」做為頭銜，結果被民進黨中執委洪智坤抓包，在臉書消遣一頓，痛批連勝文「是倨傲還是愚蠢？還沒投票，到日本就自稱『臺北市長』？連勝文，你可以更不要臉嗎？」連陣營經媒體提醒後才驚覺有誤，下午連忙更正並正式PO文坦承疏漏。