連勝文當然具有被選舉權，他很早就被認為是台北市長選舉的熱門競逐者，民調也始終位居前茅。做為官二代，堪稱貴，卻與大權在握的同黨總統發生權與貴的鬥爭，對於首都市民來說，這種右派內部的政治對決，個人性與封建性，實高於公民性與進步性，很難與願景產生連結與想像。
連勝文的第一步，先要取得國民黨提名，要過這一關，連勝文不惜在美苦候與金小刀見面，做出這種務實的選擇，等於已經告訴選民改革不是他的最愛。為了與低支持度的總統一別苗頭，連家又把戰場拉到中國，由父親上京去向習近平討祝福，這種挾外自重，是將「中華民國」放置在什麼對應關係上？當然是個問號。
選市長，不必上綱到國家層次，但基於連家與馬總統有矛盾，就去攀附習主席，套用國民黨的分裂國家說，若把場景換到當年的東西德，或是今日的南北韓，連家的參選路徑，絕對都說不過去。
去年，第一次連習會，連勝文特別跟著爸爸去會過習總書記，一如蕭萬長等國民黨高幹很愛搞的裙帶模式，這是國共權貴和解後，共組富人俱樂部，所新形成的尋租行為。顯然，並非連勝文所抱怨的不應為爸爸是誰所約制，而是連勝文一路走來佔盡了爸爸是連戰的好處，他本人也甘之如飴。人無法決定出身，卻可以選擇自我的態度，因此實在不必得了便宜還賣乖。
對於台北市民來說，這個攫取最豐資源的城市，長期缺乏輪替，由一黨獨大執政，導致權力過度集中，誰都知道不是個好主意，失去了民主制度最可貴的監督與制衡機制，腐化是不得不然。從這種改變的需求上，連勝文的言行如果依舊是小圈圈、階級、紅頂、特權的總代表，那麼，他就不可能在這次的選戰中帶給市民好的示範。