2014吳克羣開拓演藝事業版圖，開春進軍大銀幕耍帥；吳克羣在音樂創作上備受肯定、也參與多部電視劇、電影的演出也擔綱過綜藝節目主持人、也為自己的專輯拍攝MV、更參與鳥巢大型舞台劇演出，不斷累積各方面的演出經驗及增加自己的實力，每一步走來築夢踏實，為自己的導演夢累積更多的能量。吳克羣說：「透過不同形式的演出，跟每個領域的朋友交流學習，讓自己的電影導演夢想畫的更完整。」
吳克羣搭檔開羅國際電影節影后張靜初連袂主演的都市治癒愛情大片《脫軌時代，講述了由張靜初飾演的許可在丈夫“出軌”後，與吳克羣扮演的“高富帥”之間發生的錯綜複雜的感情故事，與張靜初在戲中大談姊弟戀，工作人員問他現實生活會接受姊弟戀嗎?吳克羣說：「當然會!愛情沒有界線的，而且假如真的愛她，一定會把他的孩子當寶來疼。」一開始接到邀約時，他看到劇本就非常喜歡，面對影后張靜初，他虛心跟張靜初討論，他說：「有一天晚上我和張靜初在微信上討論了兩三個小時，我們倆就電影和表演做了一場非常學術的討論。」吳克羣希望大家看完電影以後，可以發現除歌手外，他還可以做更多，他說；「請大家不要忘記，我是讀戲劇畢業的。」
吳克羣這次演出高富帥的富二代，他特別研究鑽研康少這個角色，他說：「康少在表達愛情的時候，其實他跟女主角有點一模一樣，康少對愛情也是非常恐懼，所以他在表達愛情的時，其實用非常像刺蝟一樣的包裝，可是裡面有很深的愛。」對男主角很清楚的定位，身兼音樂總監的吳克羣寫出了電影主題曲，歌詞刻劃出現代人對愛情的不確定、不安定、不肯定， 【如果不能好好愛的】MV裡有吳克羣與張靜初的精采對手戲，MV將於情人節在雅虎頻道大首播，單2/12數位全面上架。