2014開年元旦日，壹電視公佈的最新調查，台北市長下屆參選人支持度，柯文哲以百分之43.8對比連勝文的百分之37.9，領先幅度超越一般誤差範圍的百分之3。
趨勢顯示，選舉表態日接近，連勝文一言一行必須接受政治人物級的檢驗之後，他近幾年來所營造嗆馬挑戰權威，以民怨出口代言人為表相的角色，逐漸瓦解走向泡沫化。
更嚴重的是，如何建立成為一位可信賴的台北市政領導者形象迫在眉睫之際，關於連勝文是否應搬出帝寶豪宅的議論，赤裸裸將他還原回到台灣社會曾經十分厭惡的所謂「富家大少」地位。
歷經父親兩度敗選悲情打擊後，連勝文努力隱藏權貴二代本色，以走入基層為黨內同志輔選造勢，結交平民朋友姿態轉換公眾評價的認同。
小有成效之後，連勝文偶有傑作，踩著和馬英九執政當局不睦路徑，以辛辣言詞和另類用語公開抨擊民調滑落的馬英九，搏得反馬部分中產階級，小老百姓及年輕世代賀彩鼓掌之聲，一度遮掩了他和家族過往被負面標籤化，遭譏諷質疑的本來面貌。
如今，隨著即將表態投入重要選舉時日的來到，連勝文為爭取國民黨內參選人提名，以及凝聚藍營大團結旗幟下的選票積累，能否持續堅定的站在馬英九對立面指指點點？怎樣化解他富裕家庭出身，有錢人子弟不知民瘼疾苦；對紅塵俗世之理解，僅止於耍嘴皮的口惠而實不至，以及個人人格特質是否獨立，領導管理能力有無完整訓練等嚴苛質問，都將是他和他的選戰幕僚能否化危機為轉機的課題。
神話包袱化，連勝文出身世家無從選擇是宿命；客觀選戰情勢的變化，卻是一年以前各界人士難以逆料的驚奇；也就是小平民醫師對上大鯨魚富豪的「柯文哲現象」。
台大醫院創傷部主任柯文哲以政治素人異類形態冒出頭，民調和聲望直直向上衝，第一個受害者不是柯文哲目標所在的綠營同路人民進黨初選挑戰者，而是他手下救活的槍擊案受傷病患連勝文；對於國民黨內和連勝文一家早有心結的若干黨內核心人士而言，這既是天上掉下來的意外美好禮物，也是有燒傷之虞的燙手洋山芋；處理不當，黨中央和連勝文極可能同歸於盡擔負失去首都執政權奇恥大辱之責。
當前國民黨中央馬系團隊與連家不和，命運禍福卻又相倚相賴的關係，比對2005年前的馬英九與連戰的黨內權力之爭十分相似；那時，馬連雙方兩看不順眼，又不能撕破臉，必須相忍為黨為己的態勢下，維持著合則兩利的詭異互動。
連戰前一年5月，才剛完成訪問中國大陸的和平之旅，聲勢不低後局可期。當時台灣的政治氣氛，連任成功的陳水扁執政元氣已弱，國民黨2008年重掌政權機率極高，連戰若能擋下馬英九穩居主席職位，掌握黨機器，三度問鼎總統進而圓夢的可能性絕對存在。
關鍵就在藍營後起之秀的第一名共主，超級紅星小馬哥。面對連戰和連系人馬的意向，馬英九都以裝傻，打迷糊戰因應。他從來不在公開場合批評連戰，自始至終表明了「尊連不讓連」，黨內規則下公平競逐主席大位，接續搶下總統寶座的決心。
連戰怎麼表態，如何明示暗示，馬英九都不退讓；放不下身段，或者也是擔心選輸了不好看的考量下，連戰陣營推出王金平做代理人，參選黨主席。連王結盟就此檯面化。
之後的發展，台灣政壇莫不看在眼裡；王金平慘敗，馬王結下曾否攻擊王金平黑金的文宣羅生門。連王愈來愈親密，利害與共；馬連則是保持距離，政治同盟不同心。
連戰是馬英九的前輩，馬英九則是連勝文的大哥；相對於連勝文的直率抨擊，刀刀見骨不顧馬英九的顏面，馬英九與連戰進行的政治角力戰，細密陰柔精於設計，策重謀略，不落人口實，充分鋪排了選舉戰役上，連戰和馬英九並肩同台大和解的後路。
連勝文的做法江湖霸氣十足，卻缺乏深度及遠慮。這位曾被形容為紈絝子弟的連家長公子，在社會上普遍打馬反馬的氛圍下出手，得到不少反馬人士的民調滿意度認可，民氣節節上揚；但回到政治現實，殘酷又藍綠分野的選戰場域上，國民黨仍然是必要的支撐力量。不論情勢如何演變，到了選舉熱戰期間，連勝文若是想披著國民黨戰袍拿下台北市長高位，他如何修復與權力當局馬主席的裂痕關係備受矚目。
最經典的疑慮是，連勝文候選人停止批判抨議馬英九之後，他過往的打馬魅力會不會煙消雲散？更情何以堪的，是連勝文如何解說他與口中「大明皇朝」腐敗領導集團聯手合作，沆瀣一氣的搖擺立場？
從打馬到尊馬，怎麼做才有格調；如何調整才不扭曲；連勝文過去重話說盡的高昂氣勢，大選混戰中必將成為連勝文說不清楚講不明白的死結，其中困難和後續殺傷力，恐怕超出連勝文的意料。
帝寶的負面負擔，在同為富豪的鴻海集團好友郭台銘強勢否認居住在內的聲明之後，已然定位為為富不仁者的代名詞。不論搬不搬出豪宅，連勝文與柯文哲，超級富豪跟平民儒醫戰爭的畫面，已經悄悄在台北市部分選民心中升起。未來一年，連勝文面對個人本質被打回原形的處境，台北市長圓夢路程之艱苦可以預見。