余靖在北加州長大，從西點軍校畢業後，擔任過美軍裝甲兵和陸軍特種部隊指揮官，曾在伊拉克、菲律賓、南韓和日本執行任務，並獲得包括兩枚銅星勳章。
2009年退伍後，余靖脫離軍旅生活，曾來台灣學中文，並出版「特戰綠扁帽」等書，並且也在香港創業成立「綜合搏擊」運動服飾與設備公司；「特戰綠扁帽：成為美軍反恐指揮官的華裔小子」中文版今年底在台上市。
余靖是馬總統妹妹馬莉君的兒子，馬莉君是馬總統小妹，從小跟哥哥感情很好，念書時曾帶同學回家包餃子，但當時的馬總統並沒有特別注意，沒想到後來這位馬莉君的同學，也同時和馬總統一同赴美求學，兩人後來並在美國結婚，這位同學就是總統夫人周美青。
也因此，外界談到這段往事，總把馬莉君稱為馬總統與周美青的牽線媒人。
馬莉君生性低調，卻很有自己的想法。馬莉君的丈夫余可從事科技業，兩人定居美國。
馬莉君從馬總統1998年競選台北市長時，就一直在海外支持；2005年馬總統競選中國國民黨主席時，也出席海外後援會活動；最近一次露面是2011年總統競選連任時，與夫婿余可參加馬吳美國波士頓後援會造勢大會。
儘管這次因參與協助援救張安薇，成為媒體焦點，但余靖如同母親一樣低調，不願意多表示意見；對媒體想進一步訪問，他則透過出版社表達，「暫時不對外做任何回應」，目前他想休息一段時間，短期之內應會待在台灣。
事實上，余靖的低調，從以筆名Chester Wong出書，就可見一斑。余靖接受媒體專訪時說，在美國以筆名出書，就是希望可以沒有任何包袱；他受訪時公開本名，但也從不提及家族背景。