直言、敢言，富正義感，加上令人稱羡的好人緣，尤其4年前的五都市長選舉挨上一槍，被視為國民黨選情「逆轉」的重要關鍵，讓連勝文躍上國民黨年輕一代的人氣王；加上連家在政壇累積的豐沛人脈，藍營台北市長之戰，放眼除了連勝文，幾乎不做第二人想。
然而，清新的形象的外表下，出身權貴世家，連勝文卻必須承擔更沉重的包袱。胞姊連惠心代言保健食品遭踢爆含禁藥，連勝文當時便心知肚明，自諷「這只是開胃小碟，連前菜都不算。」一旦自己也踏入選戰，眼前會有多少「山珍海味」魚貫端出，連勝文心裡自然有數。
有錢不是罪過，連家有錢更不是新聞。但人民日子難過，金錢遊戲者所形成的相對剝奪感，勢將成為選戰最容易操作的一刀兩刃；胖達人、頂新集團等接連出事，呼之欲出的「帝寶幫」儼然成形，連勝文若意在台北市長，黨內發出「搬出帝寶」的暮鼓晨鐘，恐怕無法再聽而不聞！
面對連勝文的參選，國民黨內不是沒有雜音，尤其過去他身處政治外圍，卻直言不諱地炮打高層，如今想要進場奪旗擠走同志，阻力自然山雨欲來。
其實，今年年中的黨主席選舉，才是連勝文腦海中反覆斟酌的主要目標，畢竟連家金權世家的形象，及良好的大陸政商關係，選黨主席或台北市長，受打擊面絕對天壤之別。
一旦選擇台北市長這戰場，連勝文所有風風雨雨、職位言論，甚至祖宗八代都必須一一接受檢驗，優勢可能頓成包袱，這是政治人物的宿命與必然；頂新風暴只是考驗的開始，且在初賽未結束前，敵手還未必急著出手。