這段期間部落客們需每天PO文來分享台灣旅遊之美的感動故事，獲最多網友瀏覽人次並經雲朗觀光評審團評選最高分者，更能獲得雲朗觀光集團位於義大利2家度假飯店6個晚上的免費住宿招待。然而此次兩岸四地旅遊高手雲集、臥虎藏龍，為了進一步試煉出旅遊達人的真功夫，現場更準備「雲朗旅遊達人收納術PK賽」，讓13名選手們出發至義大利前，先在臺北的擂臺上起比劃較量，考驗旅遊高手見招拆招的真本事，誰能把最多東西在限時40秒內整齊地塞入登機箱，誰就可以贏得$10,000元的旅遊金。
13位入圍者中，計劃帶著3歲寶貝兒子出遊的米媽，以「和孩子停留、拉手！雲遊～」的主題感動最多網友，勇奪第一階段台灣組冠軍；之前擔任空姐工作的Heidi則是計畫帶著爸爸出遊，以「老爸與我的公益生態之旅」孝順爸爸。港澳國際組的3名入圍者清一色以美食做為旅遊主題，可見台灣的美食小吃深入人心。大陸組由雲朗觀光與去哪兒網站合作，共分「懷舊」、「饕餮」、「文藝」、「甜蜜」4組徵選「試睡員」，7位試睡員中有6位都是第一次遊台，希望透過去哪兒「試睡員」對臺灣酒店的專業試睡分析以及對旅遊行程的分享，從衣、食、住、行等各個方面帶給大陸遊客最新和最實用的臺灣旅行資訊！
其中最有趣的是讓13位入圍者分享「一句話秀台灣」，此為加分題。競爭激烈，再加上加分題，比數更是微乎其微，由擁有高超收納技術、速度相當順迅速的港澳國際組Rebecca贏得邁向古文明搖籃義大利前哨戰大賽第一名，並成功拿到萬元旅遊金。「雲朗帶你遊台灣」第二階段競賽結束後，預計於10月3日(四)從台灣組及港澳國際組，選出分數最高的2名優勝者，各可獲得雲朗觀光集團義大利2家飯店6個晚上的免費住宿券，暢遊素有歐洲民族及文化搖籃美稱的義大利，探索及一窺古羅馬帝國的輝煌歷史。