五條港在過去曾是臺灣對外的重要商貿樞紐，由北而南分別是新港墘港、佛頭港、南勢港、南河港與安海港。各式貿易活動與依此維生的人們促成了五條港的繁華。雖今日五條港已不再，今日廟宇的興建與聯境組織的形成、端午節划龍舟的興盛、日常製品及工藝技術的精緻化等港商文化卻深刻影響了後代臺南民眾的日常生活。
活動規畫從五條港的神農街開始，發現古街的歷史文化遺跡和文化創意產業迸出的新火花。沿途參訪並欣賞臺南的重要廟宇－水仙宮的划水仙傳說、普濟殿的蜘蛛結網穴的地理及其獨特的魁儡戲接送神儀式、看西街的傳教士故事，也前往南沙宮、景福祠、西羅殿、藥王廟等，認識臺灣之門、度小月傳奇，品嚐聚集各式美食小吃的國華街以及其背後故事，漫步在充滿藝術氣息的海安路，看源源不絕的創作力是如何在臺南開花結果。
文化局邀請府城民眾從不同角度重新認識家鄉，也歡迎各地遊客從深度之旅認識臺南歷史風華，享受有別於一般觀光行程的旅遊。帶領民眾一起探尋臺南的前世今生，一窺府城繁華港商的故事。