連勝文的超人氣，不但是黨內輔選的票房保證，也被看好是新生代接班人選之一，台北市長選舉更是頻頻被點名。但近來卻似乎愈來愈顯低調，不但避開一些基層的活動，也鮮少高分貝針砭時政。
一場大病以及五都選舉挨槍，讓連家人對於參選都相當排斥。尤其妻子蔡依珊以及母親連方瑀更是清楚投下反對票。
據了解，在媒體熱烈討論連勝文參選北市長的可能性之際，身兼台北市經濟發展委員會召集人的連勝文，有一天透過電話與市長郝龍斌核心幕僚約見面，無意中聽到的蔡依珊竟然搶先一步到現場「堵人」。
突然間，連勝文看到太座現身，而且遠遠對他比一個「我在看著你」的手勢，著實讓他嚇出一身冷汗。這也顯見蔡依珊的立場堅定，絕對是反連勝文參選最大的一塊「石頭」；包括老丈人、丈母娘也都力挺蔡依珊。
其實，包括連家大家長連戰，對於連家人參政也持保留態度。由於連勝文的事業剛上軌道，而且還有其他合夥人，不是說走就能走人，因此，也希望連勝文能夠好好做一番事業。
面對身旁有投票權的都投反對票，即便對公共事務及改革有興趣，但也讓連勝文感嘆，「要打這一場選舉，恐怕要先來場家庭革命。」
對於少在基層博感情，連勝文特助徐弘庭表示，最近都忙於公司業務，出國開會的次數頻繁，確實比較沒有時間討論有關參選的議題。