飯島十六日在平壤與北韓第二號人物、最高人民會議常任委員會委員長金永南、勞動黨書記兼國際部長金永日等人分別會談。北韓國營媒體十七日播出飯島與金永南、日韓邦交正常化擔當大使等人會談，以及參觀海豚館等影像。
飯島曾任前首相小泉純一郎的祕書，二○○二年九月十七日隨小泉訪問北韓，營救出五名被北韓綁架多年的日人。金永南在席上表示，「飯島帶著非常重要的使命再度訪問平壤，對他為日北關係所做的努力，給予高度的評價。」飯島在席上的發言則有部分被消音。
飯島十七日結束北韓訪問，晚間抵達北京機場受訪時表示，「這次真摰地進行了長時間的會談」，「可作為參考資訊，進一步詳細研究。」
飯島預定十八日返日，日本內閣官房長官菅義偉表示，安倍首相希望在任期內能解決北韓綁架日人問題，待飯島返國後將聽取他的報告。
當飯島十四日抵達平壤步下飛機，看到大批的北韓媒體記者時，即露出一臉錯愕的表情，可見得北韓故意公開他到訪的消息，超乎了他的預期。
針對飯島訪問北韓之事，日本首相安倍晉三於十七日接受雜誌訪問時表示，「綁架問題是以日本為主的問題，日本必須先動作才行。」日本外務大臣岸田文雄則表示，對北韓的基本外交方針不變，即對話和壓力並重，全面性解決核武、飛彈、綁架等問題。