曾志偉個性風流倜黨，出道多年加上人脈廣，算是數一數二的大哥大，近日卻因60歲生日趴引起爭議，貪玩個性又成為港媒關注焦點。香港《3周刊》爆出他風流史，指出他和老婆宋麗華分居20年，兩人有名無實。
報導指出曾志偉朋友多、應酬多，因此與家人關係疏遠，19歲和第一任妻子寶媽（王美華）結婚，年輕氣盛的他依然貪玩，要求寶媽給自己三年遊戲人間。據悉新婚之夜兩人沒洞房，曾志偉和友人飲酒作樂三天三夜，兩人婚後又聚少離多，婚姻維持不到三年就離婚收場。
20幾年前曾志偉和圈外人宋麗華相戀，他們先上車後補票，隨後宋麗華帶二兒移居加拿大，獨留曾志偉在香港賺錢。宋麗華明白曾志偉貪玩，兩人早已分居20年，婚姻關係有名無實，曾志偉知道自己沒好好關懷家人，寧願把身家送給老婆當作補償，他說：「她有身家，我有自由。」
週刊也爆料曾志偉最新紅粉知己是女星張美妮，三月曾志偉帶她赴澳門參加賭場春酒，當晚又砸錢包下夜店替她過生日，甚至一起返回飯店，關係曖昧。不過張美妮表示曾志偉像「爸爸」，自己已有交往五年的髮型師男友，外傳他們將在今年11月結婚。